Στην φάση των «32» το έργο του θα είναι σαφώς δυσκολότερο, αφού απέναντι του θα βρει το νούμερο 39 της Παγκόσμιας κατάταξης, Κέι Νισικόρι, ο οποίος φημίζεται για το μαχητικό πνεύμα του.
Οι δύο τενίστες έχουν συναντηθεί άλλη μία φορά στο παρελθόν και ο Έλληνας πρωταθλητής ηττήθηκε με 2-0 σετ (05/10/2018). Βέβαια εκείνο το παιχνίδι είχε την ιδιαιτερότητα ότι διεξήχθη στο Τόκιο, οπότε ο Νισικόρι έπαιζε… εντός έδρας.
Ο Ιάπωνας δυσκολεύτηκε αλλά έκαμψε την αντίσταση του Μπεντενέ σήμερα (27/03) με 2-1 σετ έπειτα από σχεδόν τρεις ώρες παιχνιδιού.
Αν ο Τσιτσιπάς τα καταφέρει στην φάση των «16» θα βρει μπροστά του το νικητή του ζευγαριού Γκαλάν Ριβέρος-Σονέγκο.