Ο Παναθηναϊκός είναι κυρίαρχος στις αναμετρήσεις για το θεσμό του Κυπέλλου Ελλάδας κόντρα στον Ολυμπιακό όπως μαρτυρούν οι αριθμοί, με την κατάσταση ωστόσο σε επίπεδο ημιτελικού αλλά και με γηπεδούχους τους «πράσινους» να είναι ισορροπημένη.
Συνολικά 21 φορές έχουν συναντηθεί σε επίπεδο Κυπέλλου Ελλάδας οι «αιώνιοι», με τον Παναθηναϊκό να μετράει 14 νίκες και τον Ολυμπιακό 7.
Από αυτές, τις 9 τα «είπαν» στον τελικό, με το «τριφύλλι» να βγαίνει κερδισμένο τις 7 και τους Πειραιώτες τις 2. Μάλιστα οι 6 τελευταίες συναντήσεις τους είναι όλες για τον τελικό του θεσμού.
Σε επίπεδο ημιτελικών, οι δύο «μεγάλοι» έχουν συναντηθεί 2 φορές και υπάρχει ισορροπία. Ο γηπεδούχος Παναθηναϊκός επικράτησε 79-69 την περίοδο 2000/01, ενώ ο γηπεδούχος Ολυμπιακός νίκησε 83-75 την επόμενη χρονιά (2001/02).
Μοιρασιά όμως υπάρχει και όσες φορές οι δύο ομάδες έχουν αναμετρηθεί με γηπεδούχο τον Παναθηναϊκό όπως απόψε. Οι «ερυθρόλευκοι» έχουν νικήσει τις χρονιές 75/76 και 76/77, με τη δεύτερη μάλιστα να αποτελεί τη μεγαλύτερη νίκη τους επί του Παναθηναϊκού σε όλες τις διοργανώσεις, με το ευρύ 68-110 (+42).
Στην πιο… σύγχρονη ιστορία, ο Παναθηναϊκός έχει φύγει νικητής από το γήπεδό του το 95/96 και το 00/01, με τη δεύτερη φορά να είναι για τα ημιτελικά.
Η μεγαλύτερη νίκη του Παναθηναϊκού στον θεσμό, σημειώθηκε την περίοδο 05/06, όταν η ομάδα του Ομπράντοβιτς έφευγε από το ΣΕΦ έχοντας στις αποσκευές της ένα θριαμβευτικό +30 (51-81).
Συνολικά:
Νίκες Παναθηναϊκού: 14
Νίκες Ολυμπιακού: 7
Στην έδρα του Παναθηναϊκού:
Νίκες Παναθηναϊκού: 2
Νίκες Ολυμπιακού: 2
Στην έδρα του Ολυμπιακού:
Νίκες Παναθηναϊκού: 5
Νίκες Ολυμπιακού: 2
Σε ουδέτερη έδρα:
Νίκες Παναθηναϊκού: 7
Νίκες Ολυμπιακού: 3
Αναλυτικά όλες οι αναμετρήσεις στο Κύπελλο:
1975/76: ΠΑΟ – ΟΣΦΠ 60-64 (Δ’ φάση, Νότιος όμιλος)
1976/77: ΠΑΟ – ΟΣΦΠ 68-110 (Δ’ φάση, Νότιος όμιλος)
1978/79: ΠΑΟ – ΟΣΦΠ 79-72 (Τελικός)
1979/80: ΟΣΦΠ – ΠΑΟ 62-60 (Προημιτελικά)
1982/83: ΠΑΟ – ΟΣΦΠ 72-62 (Τελικός)
1985/86: ΠΑΟ – ΟΣΦΠ 88-78 (Τελικός)
1994/95: ΟΣΦΠ – ΠΑΟ 40-42 (Β’ φάση, 1η αγων.)
1995/96: ΠΑΟ – ΟΣΦΠ 85-72 (Προημιτελικά)
1997/98: ΟΣΦΠ – ΠΑΟ 80-56 (Μικρός τελικός)
2000/01: ΠΑΟ – ΟΣΦΠ 79-69 (Ημιτελικά)
2001/02: ΟΣΦΠ – ΠΑΟ 83-75 (Ημιτελικά)
2002/03: ΟΣΦΠ – ΠΑΟ 62-73 (Προημιτελικά)
2004/05: ΟΣΦΠ – ΠΑΟ 45-57 («16»)
2005/06: ΟΣΦΠ – ΠΑΟ 51-81 (Προημιτελικά)
2006/07: ΟΣΦΠ – ΠΑΟ 71-79 («16»)
2007/08: ΠΑΟ – ΟΣΦΠ 81-79 (Τελικός)
2008/09: ΠΑΟ – ΟΣΦΠ 80-70 (Τελικός)
2009/10: ΟΣΦΠ – ΠΑΟ 68-64 (Τελικός)
2010/11: ΟΣΦΠ – ΠΑΟ 74-68 (Τελικός)
2011/12: ΠΑΟ – ΟΣΦΠ 71-70 (Τελικός)
2012/13: ΠΑΟ – ΟΣΦΠ 81-78 (Τελικός)
