Το ζευγάρι του ημιτελικού του Κυπέλλου ανάμεσα στον Ολυμπιακό και στον Ηρακλή αποτελεί ίσως το πιο hot ζευγάρι των τελευταίων ετών στην ιστορία του θεσμού. Δεν είναι λίγοι αυτοί που θα ήθελαν «ερυθρόλευκους» και «καυνόλευκους» στον τελικό αλλά η τύχη το έφερε έτσι ώστε να φάνε τα .
Η κόντρα στην Σύρο είναι η 9η από το 1998 και μετά με τον Ηρακλή να έχει το πάνω χέρι στις κόντρες τελικών (3 κούπες έναντι 2) και τον Ολυμπιακό να είναι πιο αποτελεσματικούς στους ημιτελικούς (2-1 οι νίκες). Η ιστορία των αναμετρήσεων Ηρακλή-Ολυμπιακού ξεκινά στον Πύργο το 1998…
1998: Στάση Μοντάλι για τον Λεώνη
Οι καλές κόντρες στο Κύπελλο ξεκινούν το 1998 στον Πύργο. Ο Ολυμπιακός του Τζιανπάολο Μοντάλι των Μέρλο και Ποπόφ, πριν πάρει το πρωτάθλημα στην Ορεστιάδα κάνει σεφτέ στους τίτλους κόντρα στον Άρη. Στον ημιτελικό οι «ερυθρόλευκοι» αποκλείουν τον Ηρακλή του Λεώνη με 3-0 σετ.
2000: Ο πρώτος τίτλος του Ηρακλή
Την 25η Μαρτίου του 2000 θα την θυμούνται για πολλά χρόνια στον Ηρακλή. Από την ημέρα εκείνη ο «γηραιός» ξεκινά την παραγωγή τίτλων στην Ελλάδα. Κόντρα στο φαβορί της διοργάνωσης τον Ολυμπιακό του Γκάετς, του Μπόσκαν, του Κουρνέτα, του Ζελιάσκοφ, του Γκιούρδα και του Ντράκοβιτς σηκώνει κούπα με τον Χρύσανθο Κυριαζή σε μεγάλη μέρα. Το βράδυ ο Λεώνης και οι παίκτες του Ηρακλή θα διασκεδάσουν στην Αθήνα στον Αντώνη Ρέμο ο οποίος αποθεώνει τους θριαμβευτές.
2001: Η ρεβάνς του Ολυμπιακού
Ένα χρόνο αργότερα στην Ξάνθη ο Ολυμπιακός του Ντανιέλε Ρίτσι παίρνει ρεβάνς για την απώλεια του Κυπέλου στην Πάτρα. Ο Γκόμεζ στην πρώτη του χρονιά στα «ερυθρόλευκα» κάνει .όργια και με 3-0 σετ χρίζει τον Ολυμπιακό Κυπελλούχο κόντρα στον Ηρακλή του Λεώννη.
2004: Έλληνας ο Κράβαρικ
Οι δύο ομάδες ανταμώνουν και πάλι στον τελικό της Ορεστιάδας με τον Ηρακλή να παίρνει την κούπα με 3-1 σετ. Ήταν η πρώτη συμμετοχή του Αντρέι Κράβαρικ ως Έλληνα.
2005: Το κλάμα του Γκιούρδα και η κούπα του Ηρακλή
Την επόμενη σεζόν έχουμε τελικό Ηρακλή-Ολυμπιακού στο Ρέθυμνο. Ο Ηρακλής του Μάριου Γκιούρδα παίρνει την κούπα με τον άσσο από την Αλεξανδρούπολη να γίνεται το πρόσωπο της αναμέτρησης. Στο πρώτο σετ ο Χριστοφιδέλης πάτησε πάνω στο πόδι του Γκιούρδα και έμεινε εκτός αγώνα. Μετά τη λήξη ο Γκιούρδας ξεσπάει σε κλάματα μπροστά στους «ερυθρόλευκους» οπαδούς που τον αποθεώνουν. Την χρονιά εκείνη ο Ηρακλής παίρνει αήττητος το πρωτάθλημα.
2006: Τα σερβίς του Στάνλεϊ στην Αμαλιάδα
Το φάιναλ 8 του Κυπέλλου βρίσκει αντιμέτωπους στον ημιτελικό Ηρακλή και Ολυμπιακό. Ο Ηρακλής by USA με Μπολ και Στάνλεϊ αλλά χωρίς τον Ιταλό Τσέρνιτς επικρατεί δύσκολα 3-2 σετ του Ολυμπιακού με τον Φρέντι Μπρουκς να παίζει καθοριστικό ρόλο στην διοργάνωση.
2010: «Ερυθρόλευκη» επικράτηση στη Μίκρα
Πρόπερσι οι δύο μονομάχοι βρέθηκαν αντιμέτωποι σε μονό ημιτελικό στη Μίκρα. Ο Ηρακλής έχει ματς μπολ στο 14-13 και ο Ολυμπιακός του Τζού ριτς με σερί 3-0 κερδίζει την πρόκριση για τον τελικό του Τροκαντερό.
2011: Όταν μιλάει ο Ντεσπέϊν
Τελευταίο ραντεβού των δύο ομάδων ήταν πέρσι στον τελικό της Ορεστιάδας. Ο Ρολάντο Ντεσπέϊν αναδεικνύεται MVP και ο Ολυμπιακός παίρνει την δεύτερη κούπα της χρονιάς με 3-1 σετ κόντρα στον Ηρακλή του Μπίλινγκς και του Όουενς.
