Να συνεχίσει την παράδοση θετικών αποτελεσμάτων πριν από την πρεμιέρα του στους ομίλους του Europa League ή του κυπέλλου UEFA, θα επιδιώξει ο Ολυμπιακός στον κυριακάτικο αγώνα πρωταθλήματος με τον Αστέρα Τρίπολης στο Καραϊσκάκη. Λίγες ημέρες αργότερα (την Πέμπτη 20 του μηνός), θα αντιμετωπίσει τη Μπέτις στο φαληρικό γήπεδο για την 1η αγωνιστική του ομίλου του στο Europa League.
Τη σεζόν 2008-09 ο Ολυμπιακός μετείχε στον 2ο όμιλο του κυπέλλου UEFA με αντιπάλους τη Μέταλιστ, τη Μπενφίκα, τη Χέρτα Βερολίνου και τη Γαλατασαράι. Ο πρώτος του αγώνας στον όμιλο ήταν με αντίπαλο τη Γαλατασαράι στην Πόλη στις 23 Οκτωβρίου του 2008 όπου ηττήθηκε με 1-0. Λίγες ημέρες νωρίτερα, στις 19 Οκτωβρίου είχε νικήσει τον Πανθρακικό με 2-0 στο Καραϊσκάκη για την 6η αγωνιστική με δύο γκολ του Γκαλέτι.
Την περίοδο 2016-17 οι «ερυθρόλευκοι» έπαιξαν στον 2ο όμιλο του Europa League με αντιπάλους τον ΑΠΟΕΛ, τους Γιουνγκ Μπόις και την Αστάνα. Στην 1η αγωνιστική αντιμετώπισαν τους Γιούνγκ Μπόις στην Ελβετία, τους οποίους νίκησαν 1-0 με γκολ του Καμπιάσο. Το ημερολόγιο έδειχνε 15 Σεπτεμβρίου του 2016. Τέσσερις ημέρες νωρίτερα, στις 11 Σεπτεμβρίου είχαν νικήσει τη Βέροια στο Καραϊσκάκη με το εντυπωσιακό 6-1 για το πρωτάθλημα.
Συνοπτικά τα αποτελέσματα:
19/10/08 Ολυμπιακός – Πανθρακικός 2-0
23/10/08 Γαλατάσαράι – Ολυμπιακός 1-0
11/09/16 Ολυμπιακός – Βέροια 6-1
15/09/16 Γιούνγκ Μπόις – Ολυμπιακός 0-1
