Η πρώτη εμφάνιση των «ερυθρόλευκων», σε προημιτελικά ευρωπαϊκής διοργάνωσης, ήταν τη σεζόν 1992-93, στο Κύπελλο Κυπελλούχων.
Στον πρώτο γύρο, οι Πειραιώτες, είχαν αποκλείσει με μεγάλη ανατροπή την Τσερνομόρετς, με ήττα 1-0 εντός έδρας και νίκη 3-0 στην Οδησσό.
Στον δεύτερο γύρο, ήρθε η επική πρόκριση επί της Μονακό του Αρσέν Βενγκέρ, με το θρυλικό γκολ του Βαΐτση στο Πριγκιπάτο και το 0-0 στο «Γ. Καραϊσκάκης».
Στα προημιτελικά, ήρθε ο αποκλεισμός απο την Ατλέτικο Μαδρίτης, με ισοπαλία 1-1 εντός και ήττα 3-1 εκτός.
Έπρεπε να περάσουν έξι χρόνια, για να επιστρέψει ο Ολυμπιακός σε προημιτελικά ευρωπαϊκής διοργάνωσης, στην ιστορική πορεία έως τους «8» του Τσάμπιονς Λιγκ, το 1998-99.
Με τον Ντούσαν Μπάγεβιτς στον πάγκο, οι «ερυθρόλευκοι», απέκλεισαν στα προκριματικά την Ανόρθωση, με νίκες 2-1 εντός και 4-2 εκτός έδρας.
Στη φάση ομίλων, τερμάτισε πρώτος, μπροστά από Πόρτο, Άγιαξ και Κροάσια Ζάγκρεμπ, παίρνοντας την πρόκριση, με το 1-1 στην Κροατία την τελευταία αγωνιστική, με το γκολ ισοφάρισης του Γιαννακόπουλου.
Στους «8», οι «ερυθρόλευκοι», αντιμετώπισαν τη Γιουβέντους, χάνοντας 2-1 το πρώτο ματς στο Τορίνο, με το πέναλτι του Νινιάδη στο τέλος, να διατηρεί τις ελπίδες πρόκρισης.
Ο Γκόγκιτς, άνοιξε το σκορ στη ρεβάνς στο «φλεγόμενο» ΟΑΚΑ, όμως το γκολ του Αντόνιο Κόντε στο τέλος, έβαλε τέλος στο «ερυθρόλευκο» όνειρο.
Ένα τέταρτο του αιώνα μετά, οι «ερυθρόλευκοι», επιστρέφουν στην «οκτάδα» ευρωπαϊκής διοργάνωσης και συνεχίζουν να ονειρεύονται…
