Από τα πρώτα του παιχνίδια με τους «κανονιέρηδες» έδειξε τις μεγάλες του δυνατότητες και μάλιστα έγινε ο νεαρότερος παίκτης των Λονδρέζων που σκόραρε στο Τσάμπιονς Λιγκ, σε ένα ματς στο «Έμιρεϊτς» απέναντι στον Ολυμπιακό. Ακολούθησε η κλήση του στην Εθνική Αγγλίας τον Μάιο του 2012. Ήταν στην αποστολή του Ρόι Χόντγκσον για το Ευρωπαϊκό Πρωτάθλημα και ταξίδεψε στη Βραζιλία για την τελική φάση του Παγκοσμίου κυπέλλου το 2014.
Όμως οι τραυματισμοί τον «συντρόφευαν» σε όλη του την καριέρα. Τον Φεβρουάριο του 2016, ένας σοβαρός τραυματισμός στο γόνατο σε ματς εναντίον της Μπαρτσελόνα και μια επακόλουθη οπισθοδρόμηση κατά τη διάρκεια της αποκατάστασης, είχε ως επακόλουθο να χάσει όλη τη σεζόν και μαζί το Euro 2016.
Τον Αύγουστο του 2017, επέλεξε να αφήσει τα «κανόνια» και να μετακομίσει στη Λίβερπουλ, η οποία ξόδεψε περίπου 38 εκατομμύρια ευρώ για τον Άγγλο ακραίο επιθετικό.
Τα προβλήματα τραυματισμού, ωστόσο, σύντομα θα εμφανιστούν ξανά. Κατά τη διάρκεια του ημιτελικού του Champions League εναντίον της Ρόμα, πάλι υπέστη τραυματισμό στο γόνατο, έχασε το υπόλοιπο της σεζόν και μαζί το το Παγκόσμιο Κύπελλο του 2018. Ο Τσάμπερλεϊν επέστρεψε στη δράση μετά από 366 μέρες, σε ματς εναντίον της Χάντερσφιλντ.
Ήδη έχει υπογράψει με τους «κόκκινους» επέκταση του συμβολαίου του μέχρι το 2024 και εφέτος απόλαυσε μία υπέροχη σεζόν, με 30 εμφανίσεις στην Πρέμιερ Λιγκ που συνοδεύτηκαν με 4 γκολ και 1 ασίστ και βέβαια την κατάκτηση του πρωταθλήματος μετά από 30 ολόκληρα χρόνια.
