Η πρώτη φορά που ο Ολυμπιακός βρέθηκε πολύ κοντά στη Βιλερμπάν αλλά δεν κατάφεραν να συναντηθούν εντός παρκέ συνδέθηκε με την πρώτη μεγάλη Ευρωπαϊκή στιγμή του. Η Βιλερμπάν ήταν παρούσα στη στέψη του Ολυμπιακού ως πρωταθλητή Ευρώπης την άνοιξη του 1997 στο Παλέουρ της Ρώμης αλλά η ίδια είχε αποκλειστεί από τον τελικό 48 ώρες νωρίτερα χάνοντας από την Μπαρτσελόνα. Η Βιλερμπάν δεν κατάφερε ποτέ ξανά να βρεθεί τόσο κοντά στον τίτλο της πρωταθλήτριας Ευρώπης. Για να ξεκινήσει το….μέτρημα των μεταξύ τους αναμετρήσεων οι δύο ομάδες χρειάστηκε να περιμένουν λίγο παραπάνω με φόντο ένα άλλο….φάιναλ φορ.
Τον Μάρτιο του 1999 η Βιλερμπάν ήταν το τελευταίο εμπόδιο που είχε ο Ολυμπιακός του Ίβκοβιτς για να φτάσει στο φάιναλ φορ του Μονάχου και οι ερυθρόλευκοι φρόντισαν να κάνουν εύκολη τη ζωή τους. Κέρδισαν τον πρώτο προημιτελικό αγώνα στο ΣΕΦ με 70-57 και ξεκίνησαν μια σειρά αήττητων αγώνων απέναντι στους ‘’πράσινους’’ της Λιόν που κρατάει μέχρι σήμερα. Στις 23 Μαρτίου του 1999 ένας Γάλλος, ο Αρσέν Αντέ Μενσά έβαζε τη σφραγίδα του στη νίκη του Ολυμπιακού με 70-57 και δύο μέρες αργότερα ο Αριαν Κόμαζετς με 23 πόντους υπέγραφε το 81-77 με το οποίο σκούπισε τη σειρά η ελληνική ομάδα και επέστρεψε στην Ελλάδα με εξασφαλισμένη την παρουσία της σε ένα ακόμη φάιναλ φορ. Για να φτάσουν στην πρόκριση οι ερυθρόλευκοι χρειάστηκε να ξεπεράσουν το σπουδαίο παιχνίδι ενός Αμερικάνου γυρολόγου του Ντάρεν Χένρι που σκόραρε 23 πόντους στον δεύτερο αγώνα.
Στις 30 Σεπτεμβρίου του 1999 στο ξεκίνημα της τελευταίας ουσιαστικά σεζόν του Κυπέλλου Πρωταθλητριών με την παλιά μορφή του ο Ολυμπιακός σε ένα κλειστό και νευρικό παιχνίδι κέρδισε 65-55 τους Γάλλους στο ΣΕΦ έχοντας πια τον Γιάννη Ιωαννίδη στον πάγκο. Σε ένα παιχνίδι ανάλογης λογικής και μορφής η Βιλερμπάν πήρε ρεβάνς στο Αστρομπάλ στις 10 Νοεμβρίου κερδίζοντας με 61-54 και έχοντας ως πρώτο σκόρερ τον Αμερικάνο Λαρανάγκα (21 πόντοι). O Τζέι Λαρανάγκα, υιός του εξαιρετικού κολεγιακού προπονητή Τζιμ Λαρανάγκα, είχε παίξει την προηγούμενη σεζόν στο Περιστέρι και τα τελευταία οκτώ χρόνια δουλεύει ως βοηθός στο επιτελείο του Μπραντ Στίβενς στους Μπόστον Σέλτικς. Στην ουσία το 1999 εγκαινιάστηκε η σκληρή παράδοση που θέλει στους αγώνες Ολυμπιακού-Βιλερμπάν (και τούμπαλιν) να σπάνε πολύ δύσκολα οι έδρες.
Στα οκτώ παιχνίδια από τη δημιουργία της Ευρωλίγκα μόνο μια φορά αξιώθηκε να κερδίσει φιλοξενούμενος. Και αυτό έγινε πριν από 17 ολόκληρα χρόνια, στις 11 Δεκεμβρίου του 2003 όταν ο Ολυμπιακός άλωσε το Αστρομπάλ με 92-77 με τον Παναγιώτη Λιαδέλη να σκοράρει 25 πόντους, να μαζεύει 8 ριμπάουντς και να ‘’γράφει’’ 31 βαθμούς στο σύστημα αξιολόγησης.
Επί ελληνικού εδάφους ο Ολυμπιακός τρέχει ένα εντυπωσιακό 6-0. Μετά τις δύο νίκες στο Πρωταθλητριών νίκησε τους Γάλλους 83-77 τον Νοέμβριο του 2002 στον Κορυδαλλό χάρη σε 27 πόντους του Ντεμάρκο Τζόνσον, 69-59 (ξανά στον Κορυδαλλό) για το ΤΟΠ-16 της ίδιας σεζόν και με 82-61 τον Φεβρουάριο του 2004, πάλι στην κατ΄ ανάγκη έδρα του και όχι στο ΣΕΦ με τον Βαγγέλη Σκλάβο να κάνει το καλύτερο ίσως παιχνίδι του στα ‘’ερυθρόλευκα’’ (19 πόντοι, 7 ριμπάουντς, 3 ασίστ). Για να ξαναπαίξουν στο ΣΕΦ οι δύο ομάδες χρειάστηκε να περιμένουν μέχρι πέρσι τον Φεβρουάριο αλλά το σκηνικό δεν άλλαξε δραματικά. Ο Ολυμπιακός με 77-68 με τον Σάσα Βεζένκοφ να σκοράρει 15 πόντους και να κατεβάζει 7 ριμπάουντς.