O Στέφανος Τσιτσιπάς στην πρώτη του αναμέτρηση με τον Ζοάο Ντομίνγκες δυσκολεύτηκε κυρίως στο πρώτο σετ, ωτσόσο κατάφερε να πάρει τη νίκη με 2-0 σετ 7-6 (2), 6-4 σε 1 ώρα και 46 λεπτά. O Πορτογάλος ήταν το κεντρικό πρόσωπο του τουρνουά τις τελευταίες ημέρες, όμως λύγισε μπροστά στο κορυφαίο του ταμπλό, Στέφανο Τσιτσιπά. Στα ημιτελικά θα συναντήσει έναν εκ των Νταβίντ Γκοφέν και Μάλεκ Τζαζίρι.
Ο Έλληνας τενίστας αιφνιδιάστηκε από τον Ντομίνγκες, ο οποίος αγωνίστηκε μπροστά στους συμπατριώτες του και βρέθηκε πίσω στο σκορ στο πρώτο σετ με 5-3 στα γκέημ! Ο Τσιτσιπάς σέρβιρε για να μείνει ζωνατνός στο σετ και κατάφερε να κερδίσει τρία συνεχόμενα γκέημς και να προηγηθεί 6-5! Ο Πορτογάλος κράτησε το σερβίς του και το σετ κρίθηκε σε ται μπρέηκ. Εκεί ο Τσιτσιπάς επικράτησε με άνεση 7-3, για να κατακτήσει το πρώτο κομμάτι του ματς σε 57 λεπτά.
Στο δεύτερο σετ οι δύο παίκτες έκαναν ο ένας “δώρα” στον άλλο, καθώς… αντάλλαξαν μπρέηκ τρεις φορές! Από το έβδομο ως το ένατο γκέημ ο Τσιτσιπάς έκανε δύο γκέημ και ο Ντομίνγκες ένα, με τον Έλληνα τενίστα να βρίσκεται σε πλεονεκτική θέση με σκορ 5-4. Ο Έλληνας τενίστας πανηγύρισε την πρόκριση στα ημιτελικά του Εστορίλ Όπεν με 2-0 σετ 7-6 (2), 6-4 μετά από 49 λεπτά στο δεύτερο σετ.
Ο Πορτογάλος ο οποίος πραγματοποιήσε μεγάλη υπέρβαση στο Εστορίλ, σέρβιρε με μεγάλη ευσοχία από πρώτο και δεύτερο σερβίς, όχι όμως με την αποτελεσματικότητα του Τσιτσιπά.