Η δεκαετία του 60′ ήταν ίσως η πιο πετυχημένη για την ΑΕΚ στα ντέρμπι με τον Ολυμπιακό επί φαληρικού εδάφους. Ο «Δικέφαλος Αετός» απέδρασε 5 φορές με τους βαθμούς της νίκης, ενώ σε δύο ακόμα περιπτώσεις απέφυγε την ήττα. Οι «ερυθρόλευκοι» πανηγύρισαν τη νίκη μόλις σε τρία παιχνίδια στο… σπίτι τους.
1959-60 12/06/1960 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 0-1:
Το πρώτο χρονικά ντέρμπι μεταξύ των δύο ομάδων με τον Ολυμπιακό γηπεδούχο… βάφτηκε κίτρινο. Με γκολ του Σταματιάδη η Ένωση επικράτησε 1-0 του Ολυμπιακού στο “Καραϊσκάκης”, παραμένοντας έτσι στην κορυφή του βαθμολογικού πίνακα 5 “στροφές” πριν το φινάλε. Ένα πρωτάθλημα που πάντως κατέληξε στον Παναθηναϊκο μετά από αγώνα μπαράζ στο ίδιο γήπεδο.
1960-61 18/12/1960 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 3-1:
Πρώτη “ερυθρόλευκη” νίκη στα ντέρμπι με την ΑΕΚ, τον Δεκέμβριο του 1960 με σκορ 3-1 και σκόρερ τους Κοτρίδη, Ποσειδών και Μαρδίτση. Το γκολ της “Ένωσης” ο Νεστορίδης, ο οποίος απλά είχε μειώσει το σκορ.
1961-62 25/02/1962 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 0-0:
Ένα παιχνίδι που σβήστηκε γρήγορα από τις μνήμες των οπαδών και των δύο ομάδων ήτν αυτό της 19ης αγωνιστικής της σεζόν 1961-62. 0-0, “φτωχό” θέαμα και απογόητευση των περίπου 25.000 θεατών που βρέθηκαν στις εξέδρες του “Καραϊσκάκης”.
1962-63 23/12/1963 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 1-3:
Τέταρτο ραντεβού των δύο ομάδων στο “Γεώργιος Καραϊσκάκης”, δεύτερο… τρίποντο για την ΑΕΚ. Παιχνίδι για την 13η αγωνιστική, με τους “κιτρινόμαυρους” να πραγματοποιούν εξαιρετική εμφάνιση και με γκολ των Τσαχουρίδη, Πολυχρονίου (αυτογκόλ), Παπαϊώαννου να αποκτούν προβάδισμα τριών τερμάτων. Για τον Ολυμπιακό, απλά μείωσε ο Κώστας Πολυχρονίου σκοράροντας αυτή τη φορά υπέρ της ομάδας του. Η σεζόν 1962-63 σημαδεύτηκε από το πρώτο πρωτάθλημα στην ιστορία της ΑΕΚ στην Α’ Εθνική.
1963-64 01/04/1964 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 3-0:
Την επόμενη χρονιά, ο Ολυμπιακός υποδέχθηκε στην ΑΕΚ στην έδρα των “κιτρινόμαυρων’μ στη Νέα Φιλαδέλφεια, καθώς στο “Καραϊσκάκης” γίνονταν έργα. Το παιχνίδι δεν είχε βαθμολογικό ενδιαφέρον, με τους “ερυθρόλευκους” να πανηγυρίζουν μια εύκολη νίκη με 3-0. Δύο γκολ ο Γρηγοριάδης στο πρώτο ημίχρονο και ένα ακόμα από τον Παπάζογλου στο δεύτερο έκριναν την αναμέτρηση.
1964-65 07/04/1965 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 1-2:
Το πρώτο ντέρμπι μεταξύ των δύο ομάδων στο “Καραϊσκακης” που δεν κέρδισε η ομάδα που προηγήθηκε στο σκορ. Οι Πειραιώτες άνοιξαν το σκορ στο 29′ με τον Παπάζογλου, με την ΑΕΚ στο δεύτερο ημίχρονο να ανεβάζει απόδοση και να φτάνει στην ανατροπή με τα γκολ των Παπαγεωργίου και Παπαϊωάννου σε παιχνίδι για την 23η αγωνιστική. Σπουδαίο διπλό για την “Ένωση”, η οποία όμως είδε τελικά τον Παναθηναϊκό να πανηγυρίζει τον τίτλο.
1965-66 27/03/66 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 4-0:
Ο εκπληκτικός Ολυμπιακός του Μπούκοβι αρκετές αγωνιστικές πριν το τέλος της περιόδου συνέτριψε την ΑΕΚ με σκορ 4-0. Ήταν η πρώτη φορά που κάποια ομάδα πετύχαινε τέσσερα γκολ στις συγκεκριμένες αναμετρήσεις. Τα τέσσερα γκολ έφτασε και σε προσωπικό επίπεδο ο Παπάζογλου καθώς σκόραρε δύο φορές, ενώ τα άλλα δύο γκολ για τους ερυθρόλευκους πέτυχαν ο Νεοφώτιστος κι ο Σιδέρης. Στο τέλος της σεζόν ο Ολυμπιακός κατέκτησε το πρώτο του πρωτάθλημα στην Α Εθνική.
1966-67 10/06/67 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 1-1:
Ένα ματς= Ένα πρωτάθλημα. Μία “στροφή” πριν το φινάλε του πρωταθλήματος με τις δύο ομάδες να διεκδικούν τον τίτλο. Οι “κιτρινόμαυροι” μπήκαν μπροστά στο σκορ με την κεφαλιά του Μίμη Παπαϊωάννου στο 14ο λεπτό, όμως πριν κοπάσουν οι πανηγυρισμοί τους ο Γκαϊτατζής ισορρόπησε την κατάσταση τρία λεπτά αργότερα. Αποτέλεσμα που έμεινε μέχρι το φινάλε και που αποδείχθηκε αρκετό στους “ερυθρόλευκους” για να κατακτήσουν το δεύτερο διαδοχικό τους πρωτάθλημα.
1967-68 03/12/67 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 1-4:
Τα ρεκόρ αυτή τη φορά σημειώνονται από την ΑΕΚ. Τέσσερα γκολ για πρώτη φορά στο Καραϊσκάκη στη μεγαλύτερη νίκη της ποτέ εκτός έδρας με τον Ολυμπιακό και πέντε προσωπικά γκολ για τον Μίμη Παπαϊωάννου που ξεπέρασε τον Παπάζογλου του Ολυμπιακού. Ο μεγάλος ηγέτης της Ένωσης σκόραρε δύο φορές, ενώ τα άλλα δύο γκολ για την ομάδα της Νέας Φιλαδέλφειας πέτυχαν οι Καραφέσκος και Πομώνης. Για τον Ολυμπιακό είχε ισοφαρίσει προσωρινά ο Γιούτσος. Στο τέλος της σεζόν η ΑΕΚ κατέκτησε το δεύτερο πρωτάθλημα της.
1968-69 27/10/1968 Ολυμπιακός-ΑΕΚ: 2-3
Η δεκαετία του 60, βρήκε την ΑΕΚ να πανηγυρίζει την 5η της νίκη επί του Ολυμπιακού στον Πειραία. Μια επίδοση, που ακόμα και σήμερα αποτελεί ρεκόρ για τους “κιτρινόμαυρους”. Η ΑΕΚ προηγήθηκε δύο φορές με τους Νικολαΐδη και Καραφέσκο για να ισοφαριστεί ισάριθμες από τον Σιδέρη. Το έκτο γκολ του Παπαϊωάννου στις συγκεκριμένες αναμετρήσεις όμως δεν είχε απάντηση και η ΑΕΚ επικράτησε με σκορ 3-2. Ο Παπαιωάννου τελείωσε το ματς ως τερματοφύλακας καθώς 5 λεπτά πριν τη λήξη αποβλήθηκε ο Σεραφείδης.