Οι δύο ομάδες δεν έχουν μεγάλη παράδοση στην κορυφαία κατηγορία, καθώς ο Αστέρας Τρίπολης έκανε ντεμπούτο στο υψηλότερο επίπεδο του ελληνικού ποδοσφαίρου.
Η πρώτη αναμέτρηση των δύο ομάδων στο Φάληρο ήρθε την 1η Μαρτίου του 2008 με τον Αστέρα Τρίπολης να παίρνει ισοπαλία 1-1. Σκόρερ για τους Αρκάδες ήταν ο Οράσιο Καρντόσο, ενώ ο Ζούλιο Σέζαρ είχε ανοίξει το σκορ για τον Ολυμπιακό. Ήταν το παιχνίδι που ουσιαστικά έβαλε τέλος στη δεύτερη θητεία του Τάκη Λεμονή στον Ολυμπιακό.
Η πρώτη νίκη του Ολυμπιακού επί του Αστέρα εντός ή εκτός έδρας ήταν στις 30 Αυγούστου του 2008. Τότε, για την πρώτη αγωνιστική ο Αστέρας του Κάρλος Καρβαλιάλ προηγήθηκε στο ημίχρονο 1-0 με σκόρερ τον Ντάνιελ Τσέζαρεκ. Οι ερυθρόλευκοι κατάφεραν να ανατρέψουν το σκορ και να πάρουν τη νίκη 3-1. Δύο γκολ πέτυχε ο Λουτσιάνο Γκαλέτι και ένα ο Ντάρκο Κοβάσεβιτς. Αυτό ήταν και το ντεμπούτο του Ερνέστο Βαλβέρδε στο ελληνικό πρωτάθλημα.
Το μεγαλύτερο σκορ σε “Ολυμπιακός – Αστέρας Τρίπολης” είναι το εκκωφαντικό 7-2 από τις 25 Μαρτίου του 2013. Τότε ο Αστέρας προηγήθηκε 2-1 στο ημίχρονο, ωστόσο ακολούθησε καταιγίδα από πλευράς Ολυμπιακού για το τελικό και ιστορικό 7-2!
Ο Ολυμπιακός μέτρησε δέκα συνεχόμενες νίκες στο γήπεδο του επί του Αστέρα Τρίπολης από τις 30 Αυγούστου 2008 ως τις 18 Ιανουαρίου του 2017, όταν οι Αρκάδες κατάφεραν ξανά να πάρουν θετικό αποτέλεσμα στο Φάληρο. Ήταν η ισοπαλία 1-1 με σκόρερ τους Μιχάλη Μανιά και Ούρος Τζούρτζεβιτς.
Πρώτοι σκόρερ του Ολυμπιακού στα ματς με τον Αστέρα στο Φάληρο είναι οι Κώστας Φορτούνης και Κέβιν Μιραλάς, αμφότεροι με τέσσερα. Το αποδοτικότερο ματς του Κώστα Φορτούνη, ο οποίος πέρασε από τον Αστέρα τη σεζόν 2010-2011, ήταν στις 29 Νοεμβρίου 2015, όταν πέτυχε δύο γκολ στη νίκη των Πειραιωτών 3-1.
Κανείς παίκτης του Αστέρα Τρίπολης δεν έχει πετύχει περισσότερα από ένα γκολ επί του Ολυμπιακού στο “Γεώργιος Καραϊσκάκης”. Μέχρι στιγμής έχουν σκοράρει από ένα γκολ οι Καρντόσο, Τσέζαρεκ, Ναβάρο, Μάρτινς, Γιάννου, Μάσα και Μανιάς. Για τον Ροτζέριο Μάρτινς μάλιστα ήταν το μοναδικό του γκολ με τη φανέλα του Αστέρα Τρίπολης!