Ο παλαίμαχος Σλοβένος ποδοσφαιριστής είχε μεταγραφεί στον Ολυμπιακό από την Πόρτο το 1999 αντί 13,5 εκατομμυρίων ευρώ. Η παρουσία του στο λιμάνι δε δικαιολόγησε τα χρήματα που είχαν δαπανηθεί για τη μεταγραφή του, καθώς είχε επτά γκολ σε 14 συμμετοχές και αποχώρησε το επόμενο καλοκαίρι, με προορισμό τη Βαλένθια.
Το 1999 είχε αποκτηθεί από τον Ολυμπιακό και ο Ζιοβάνι, έναντι δώδεκα εκατομμυρίων ευρώ. Ο Βραζιλιάνος προέρχονταν από την Μπαρτσελόνα και φόρεσε τη φανέλα των «ερυθρόλευκων» για έξι σεζόν. Σε 130 ματς σημείωσε 76 γκολ και θεωρείται ένας από τους καλύτερους ξένους παίκτες, που πέρασαν από τα ελληνικά γήπεδα.
Στην τρίτη θέση των ακριβότερων μεταγραφών βρίσκεται ένας άλλος Βραζιλιάνος, ο οποίος είχε έρθει επίσης για τον Ολυμπιακό. Ο Ντιόγο είχε κοστίσει εννέα εκατομμύρια, όταν αποκτήθηκε από την Πορτουγκέζα το 2008. Στον Ολυμπιακό έμεινε έως το 2013, όμως μεσολάβησαν οι δανεισμοί σε Φλαμένγκο και Σάντος. Με τους Πειραιώτες είχε εννέα γκολ σε 54 ματς.
Τέταρτος είναι ένας ακόμα «ερυθρόλευκος», ο Λάγιος Ντέταρι. Ο παλαίμαχος Ούγγρος είχε κοστίσει 8,7 εκατομμύρια ευρώ το 1988 όταν έφτασε στην Ελλάδα για τον Ολυμπιακό, στον οποίο αγωνίστηκε έως το 1990 έχοντας 35 γκολ σε 61 συμμετοχές.
Την πρώτη πεντάδα συμπληρώνει ο Τζιμπρίλ Σισέ, ο οποίος είχε κοστίσει στον Παναθηναϊκό οκτώ εκατομμύρια ευρώ, όταν τον απέκτησε από τη Μαρσέιγ το 2009. Ο Γάλλος είχε 55 γκολ σε 61 ματς με το «τριφύλλι», στο οποίο έμεινε έως το 2011. Τα ίδια χρήματα, οκτώ εκατομμύρια ευρώ είχε κοστίσει στους «πράσινους» η απόκτηση του Μιχάλη Κωνσταντίνου από τον Ηρακλή το 2001. Ο Κύπριος είχε μείνει στον Παναθηναϊκό έως το 2005, όταν μεταγράφηκε ως ελεύθερος στον Ολυμπιακό.
Στη σχετική λίστα ακολουθούν οι Φερνάντο Μπελούτσι, ο οποίος είχε κοστίσει 7,4 εκατομμύρια ευρώ στον Ολυμπιακό όταν τον πήρε από τη Ρίβερ Πλέιτ και ο Ντάνιελ Ποντένσε, ο οποίος κόστισε επτά εκατομμύρια ευρώ στον Ολυμπιακό, όταν τον πήρε από τη Σπόρτινγκ Λισσαβόνας. Πλέον, στην ένατη θέση βρίσκεται η μεταγραφή του Ορμπελίν Πινέδα, η οποία είναι η ακριβότερη στην ιστορία της ΑΕΚ, με 6,5 εκατομμύρια ευρώ. Την πρώτη δεκάδα συμπληρώνει ένας ακόμα παίκτης του Ολυμπιακού, ο Πεπ Μπιέλ, ο οποίος το περσινό καλοκαίρι είχε κοστίσει έξι εκατομμύρια ευρώ, όταν αποκτήθηκε από την Κοπεγχάγη.
