Μετά από ένα εξαιρετικό Παγκόσμιο κύπελλο με την Αγγλία, το 2018/19 ήταν μια καταστροφική σεζόν για τον Κίεραν Τρίπιε. Έχασε αρκετά ματς με την Τότεναμ, έχασε την θέση στην εθνική Αγγλίας και έχασε και την μεταγραφή που ήθελε στην Ιταλία.
Ο Κίεραν Τρίπιε ήθελε μια νέα περιπέτεια στην καριέρα του. Η Τότεναμ δεν είχε κανένα πρόβλημα να βάλει πωλητήριο στον διεθνή Άγγλο μπακ που πλέον είναι εκτός εθνικής ομάδας καθώς ο Γκάρεθ Σάουθγκεϊτ προτιμά τον Τρεντ Αλεξάντερ-Άρνολντ της Λίβερπουλ και τον Κάιλ Γουόκερ της Μάντσεστερ Σίτι!
Στην αναζήτηση για δεξί μπακ η Νάπολι συμφώνησε με την Τότεναμ για τον Τρίπιε όμως τελικά ο Κάρλο Αντσελότι τον έκοψε λόγω… ηλικίας! Ο Τρίπιε στα 28 του δεν έχει μεταπωλητική αξία για τη Νάπολι και ο Κάρλο Αντσελότι συμφώνησε στην αναζήτηση για έναν πιο νεαρό ποδοσφαιριστή.