Ο τεχνικός των «παρτενοπέι» θα επισκεφτεί για πρώτη φορά το «Σαν Σίρο» ως αντίπαλος. Ο Γκάτουζο πέρασε το μεγαλύτερο μέρος της καριέρας του στη Μίλαν, ως παίκτης και προπονητής. Πέτυχε 11 γκολ σε 468 εμφανίσεις με τη φανέλα των «ροσονέρι» από το 1999 έως το 2012 και σταμάτησε το ποδόσφαιρο το 2013, μετά από μια περίοδο ως παίκτης-προπονητής στην ελβετική Σιόν.
Μέρος μίας θρυλικής μεσαίας γραμμής, ο 43χρονος τεχνικός, κατέκτησε δύο Champions League, δύο πρωταθλήματα στη Serie A, δύο Ιταλικά Supercup, το Coppa Italia και το Intercontinental Cup. Στη συνέχεια έγινε προπονητής της ομάδας Primavera της Μίλαν από τον Ιούλιο έως τον Νοέμβριο του 2017, προτού προαχθεί σε πρώτος προπονητής, ως αντικαταστάτης της απολυθέντος Σίνισα Μιχαίλοβιτς.
Κάθισε σε 82 παιχνίδια στον πάγκο της, με 40 νίκες, 22 ισοπαλίες και 20 ήττες. Από τότε που ανέλαβε τη Νάπολι, ο Γκατούζο αντιμετώπισε δύο φορές τη Μίλαν και τις δύο στο «Stadio Diego Armando Maradona». Υπήρξε μια συναρπαστική ισοπαλία 2-2 τον Ιούλιο του 2020, και μετά μια νίκη 3-1 της Μίλαν τον Νοέμβριο του ίδιου έτους. Αυτός θα είναι λοιπόν ο πρώτος του αγώνας στο Σαν Σίρο ως αντίπαλος προπονητής, αλλά δυστυχώς δεν θα υπάρχουν οπαδοί που για να τον υποδεχτούν στο «σπίτι» του.