Ο 31χρονος αμυντικός συγκαταλέγεται μεταξύ των παικτών των οποίων τα συμβόλαια λήγουν το 2022 μαζί με αυτά του Αλέσιο Ρομανιόλι, του Φρανκ Κεσιέ και του Ντάβιντε Καλάμπρια. Σύμφωνα με την Tuttosport, οι «ροσονέρι» είναι αποφασισμένοι να διατηρήσουν τον Κιάερ στο δυναμικό τους. Η εμπειρία και η προσωπικότητά του αρχηγού της Εθνικής Δανίας, είναι θεμελιώδης για ένα πολύ νεανικό συγκρότημα όπως αυτό του Πιόλι, και ο Κιάερ θεωρείται πλέον ένας πραγματικός πυλώνας της ομάδας μαζί με τον Αλέσιο Ρομανιόλι.
Η εφημερίδα ισχυρίζεται ότι η Μίλαν θα προτείνει την παράταση του συμβολαίου του για ένα ακόμη έτος – με το ίδιο ποσό (1,2 εκατ. ευρώ καθαρά ανά σεζόν) – τον Ιανουάριο, που σημαίνει ότι ο Κιάερ θα παραμείνει στη Μίλαν, τουλάχιστον μέχρι το καλοκαίρι του 2023.