Ο Στέφανο Πιόλι, φέρεται να είναι κοντά σε νέα επέκταση του συμβολαίου του με τον σύλλογο έως τον Ιούνιο του 2024. Από τότε που ανέλαβε την ομάδα του Μιλάνου στη θέση του Μάρκο Τζιαμπάολο τον Οκτώβριο του 2019, ο Πιόλι έχει συγκεντρώσει κατά μέσο όρο 1,97 πόντους ανά παιχνίδι στη Serie A. Στην τρέχουσα σεζόν η Μίλαν είναι ισόβαθμη με τη Νάπολι στην κορυφή και επέστρεψε στο Champions League για πρώτη φορά μετά από επτά χρόνια. Και όλα αυτά με πολύ μικρότερο μπάτζετ από πολλούς από τους αντιπάλους της.
Ο 56χρονος έχει συμβόλαιο μέχρι τον Ιούνιο του 2022 και κερδίζει μόλις 2 εκατομμύρια ευρώ ανά σεζόν, τον ίδιο μισθό με τον Σίνισα Μιχάιλοβιτς στη Μπολόνια και τον Ιβάν Γιούριτς της Τορίνο. Ο διευθυντής Πάολο Μαλντίνι και ο ίδιος ο προπονητής επιβεβαίωσαν ότι οι διαπραγματεύσεις τους βρίσκονται σε καλό δρόμο για υπογραφή νέου συμβολαίου.
Σύμφωνα με το Calciomercato.it, το μόνο κομβικό σημείο παραμένει να πάρει την έγκριση από την Elliott Management για την αύξηση των απολαβών του. Ο Πιόλι και πάλι θα απέχει ακόμα πολύ από τους προπονητές με τους υψηλότερους μισθούς στη Serie A, που είναι ο Μαξ Αλέγκρι στη Γιουβέντους και ο Ζοζέ Μουρίνιο της Ρόμα. Αμφότεροι κερδίζουν από 7 εκατομμύρια ευρώ καθαρά ανά σεζόν.