Ο 55χρονος τεχνικός ανέλαβε τον σύλλογο τον Οκτώβριο του 2019 και έκτοτε βοήθησε να επιστρέψει η Μίλαν ξανά στο Τσάμπιονς Λιγκ. Η ομάδα τερμάτισε δεύτερη στην πρώτη του πλήρη σεζόν με τον σύλλογο και ο Γκαμπριέλε Τζουφρίντα πιστεύει ότι ο πρώην προπονητής των Λάτσιο, Ίντερ και Φιορεντίνα αξίζει μια νέα συμφωνία.
Το συμβόλαιο του Πιόλι με τους ροσονέρι λήγει τον Ιούνιο του 2022 και ο ατζέντης του αποκάλυψε ότι βρίσκεται σε συνεχείς συζητήσεις με την διοίκηση. «Υπάρχει καθημερινή αντιμετώπιση, δήλωσε στη La Gazzetta dello Sport. «Η ομάδα εργασίας στο Μιλάνο είναι φανταστική, έχτισαν αυτή την ομάδα υποστηρίζοντας ο ένας τον άλλον, ελπίζω ότι θα συνεχίσουν μαζί, είναι σχεδόν φυσικός δρόμος, φυσική εξέλιξη“
Ο Πιόλι δεν έχει κερδίσει ποτέ κάποιο τρόπαιο κατά τη διάρκεια της καριέρας του ως προπονητής. Η Μίλαν είναι αήττητη και πίσω από την πρωτοπόρο Νάπολι στη Serie A , μετρώντας 6 νίκες και μία ισοπαλία μετά από 7 αγωνιστικές.