Ο 20χρονος επιθετικός μετακόμισε στο Πριγκηπάτο από την Τζένοα τον Ιανουάριο του 2018 για 21 εκατομμύρια ευρώ, με τους Μονεγάσκους να βγάζουν ανακοίνωση για την μεταγραφή στους “ροσονέρι”.Η Μίλαν που συνεχίζει απτόητη την μεταγραφική της ενίσχυση, προσθέτει στην δική της ανακοίνωση πως η οψιόν μπορεί να γίνει υποχρεωτική αγορά υπό ορισμένους όρους.
L’AS Monaco annonce le prêt pour une saison avec option d’achat de Pietro Pellegri à l’@acmilan, vice-champion d’Italie en titre.
— AS Monaco 🇲🇨 (@AS_Monaco) August 25, 2021
Le Club lui souhaite le meilleur pour cette saison 👊https://t.co/NrO5lD9IyH
Η Μίλαν θα πληρώσει ένα εκατομμύριο και άλλα έξι τον επόμενο χρόνο, συν τα μπόνους. Ο παίκτης παρέλαβε την φανέλα με το νούμερο 64 και έγινε γνωστός όταν έγινε ο πρώτος παίκτης που έχει γεννηθεί τον 21ο αιώνα και σκοράρει σε ένα από τα πέντε κορυφαία πρωταθλήματα (Ρόμα – Τζένοα 3-2, Μάιος 2017). Επίσης, είναι ο νεότερος παίκτης που σκοράρει δύο γκολ στην Serie A, σε ηλικία 16 ετών και 184 ημερών. Οι τραυματισμοί δεν του επέτρεψαν να αποδείξει την αξία του στη Μονακό κάνοντας μόλις 23 εμφανίσεις (2 γκολ- 1 ασίστ).