Ο 53χρονος τεχνικός, μετά από μία πολύ γόνιμη πενταετία που διανθίστηκε με συνολικά 11 τρόπαια, απολύθηκε το 2019 για να επιστρέψει ως «σωτήρας» δύο χρόνια αργότερα.
Σύμφωνα με αρκετές αναφορές στην Ιταλία, ο Αλέγκρι θα έχει «διαχειριστικό ρόλο» παρόμοιο με ορισμένους προπονητές της Premier League. Ο αθλητικό διευθυντής Φάμπιο Παρατίτσι αποχώρησε από τον σύλλογο και αντικαταστάθηκε από τον Φεντερίκο Τσερουμπίνι, αλλά η Tuttosport αναφέρει ότι ο Αλέγκρι θα αναφέρεται απευθείας στον Πρόεδρο του συλλόγου Αντρέα Ανιέλι.
Η «La Gazzetta dello Sport» αναφέρει ότι ο νέος τεχνικός των «μπιανκονέρι» μίλησε με τον Πάουλο Ντιμπάλα, προσπαθώντας να τον πείσει να υπογράψει την ανανέωση του συμβολαίου του με την ομάδα του Τορίνο. Φαίνεται μια δύσκολη περίπτωση, καθώς ο Αργεντινός άσος, του οποίου το συμβόλαιο εκπνέει το 2022, αρνήθηκε προσφορά 10 εκατομμυρίων ευρώ ετησίως από τη «Γηραιά Κυρία» την περασμένη καλοκαίρι.
Επίσης ο Αλέγκρι είναι ανοιχτός στην παραμονή του Κιελίνι για ακόμη έναν χρόνο. Ο αρχηγός της Εθνικής Ιταλίας και της Γιουβέντους αναμένεται να παρατείνει την παραμονή του στο κλαμπ μέχρι το 2022, πριν αποσυρθεί από την ενεργό δράση. Επίσης ιταλικά Μέσα αναφέρουν ότι άναψε το «πράσινο» φως για να έρθει στη Γιουβέντους, ο Χακάν Τσαλχάνογλου, ο οποίος δεν ήρθε σε συμφωνία με τη Μίλαν και θα μείνει ελεύθερος.