Κέρδισε συνολικά 17 τρόπαια, έζησε μεγάλες στιγμές στους «μπλε», αλλά ένα γεγονός τον έχει στιγματίσει. Ήταν ο 2ος ημιτελικός του Τσάμπιονς Λιγκ με την Μπαρτσελόνα στο «Καμπ Νου». Η Τσέλσι είχε νικήσει 1-0 στο πρώτο παιχνίδι και ο Άγγλος κεντρικός αμυντικός αποβλήθηκε με απευθείας κόκκινη κάρτα πριν από τη λήξη του πρώτου ημιχρόνου, στον επαναληπτικό.
Με το εκτός έδρας 2-2, με το γκολ του Τόρες στις καθυστερήσεις, η Τσέλσι πήρε το «εισιτήριο» για τον μεγάλο τελικό και τελικά έφτασε στη μοναδική στην ιστορία της, κατάκτηση του τροπαίου.
«Ήξερα ότι έβαλα σε μπελάδες την ομάδα μου», είπε ο Τέρι στο BeIN Sport για το περιστατικό, με την απευθείας κόκκινη για το εκτός φάσης χτύπημα στον Αλέξις Σάντσες.
«Ήμουν πραγματικά ηλίθιος, δεν ξέρω γιατί το έκανα. Έβαλα την ομάδα σε δύσκολη θέση. Κοιτάζω πίσω τώρα και νομίζω ότι πρέπει να είναι μία από τις πιο ανόητες στιγμές μου ως παίκτης στο γήπεδο και αν μπορούσες να διαλέξεις μία ομάδα, δεν θα θέλεις σίγουρα να παίζεις με δέκα παίκτες, απέναντι στη Μπαρτσελόνα στο Καμπ Νου».
Σχεδόν έναν μήνα αργότερα, στον δραματικό τελικό του Μονάχου με τη Μπάγερν, γιόρταζε μαζί με τους συμπαίκτες του τον θρίαμβο, παρά το γεγονός ότι ήταν τιμωρημένος.