Μια νέα καριέρα ξανοίγεται για τον Αντρέα Πίρλο, ο οποίος θα βάλει, τις επόμενες εβδομάδες, τους τίτλους τέλους της (σπουδαίας) ποδοσφαιρικής καριέρας του.
Το συμβόλαιο του Ιταλού σταρ με τη Σίτι της Νέας Υόρκης λήγει στο τέλος του χρόνου, ενώ και η ηλικία του κάνει πλέον απαγορευτική τη συνέχιση της καριέρας του.
Ο 38χρονος άσος έχει συμβόλαιο έως τον Δεκέμβρη του 2017, αλλά εκτιμάται πως δεν θα φθάσει μέχρι το φινάλε της συμφωνίας του με το σύλλογο της Νέας Υόρκης και τον Μάιο θα αποχωρήσει από τα γήπεδα των Ηνωμενων Πολιτειών για να επιστρέψει στην Ευρώπη.
Σύμφωνα με βρετανικά ΜΜΕ ο Ιταλός σταρ δεν θα επιστρέψει στην Ιταλία, αλλά εμφανίζεται ως ο επικρατέστερος για να διαδεχθεί τον Στιβ Χόλαντ, ο οποίος αποχώρησε από τη θέση του βοηθού του Αντόνιο Κόντε στην τεχνική ηγεσία της Τσέλσι για να προσφέρει τις υπηρεσίες του στην εθνική Αγγλίας, αναλαμβάνοντας τον ίδιο ρόλο δίπλα στον Γκάρεθ Σάουθγκεϊτ.
Ο Πίρλο ξεκίνησε την καριέρα του στην Μπρέσια το 1994 όπου αγωνίστηκε για τέσσερα χρόνια και κατέκτησε ένα πρωτάθλημα στη Β’ κατηγορία, τη σεζόν 1996-1997, οδηγώντας την ομάδα του ξανά στην πρώτη κατηγορία μετά από απουσία δυο ετών. Το 1998 πήρε μεταγραφή στην Ίντερ και μετά από ένα σύντομο δανεισμό στην Ρετζίνα το 2009, επέστρεψε στην ομάδα του Μιλάνου το 2000 αλλά δεν κατάφερε να καθιερωθεί ως βασικώς και έτσι πέρασε το άλλο μισό σεζόν στην πρώην του ομάδα, Μπρέσια.
Το 2001 μετακινήθηκε στη Μίλαν σε μια μεταγραφή που έφτασε συνολικά τα 18 εκατ. ευρώ. Στη Μίλαν εξελίχθηκε σε παίχτη παγκόσμιας κλάσης υπό της οδηγίες του Κάρλο Αντσελότι και σχημάτισε ένα αρκετά επιτυχημένο δίδυμο μαζί με τον Τζενάρο Γκατούζο στη μεσαία γραμμή. Κατέκτησε δυο πρωταθλήματα Ιταλίας (2004, 2011), ενα κύπελλο (2003), δυο τσάμπιονς λιγκ (2002-03, 2006-07) και δύο ευρωπαϊκά σούπερ καπ (2003, 2007). Το 2011, δυο χρόνια μετά την φυγή του Αντσελότι, αποφάσισε να μην ανανεώσει το συμβόλαιό του με τη Μίλαν και αποκτήθηκε από την Γιουβέντους ως ελεύθερος παίχτης για τέσσερα χρόνια.