Το συμβόλαιό του Πορτογάλου με τη Γιουβέντους ολοκληρώνεται τον Ιούνιο του 2022, αλλά εξακολουθεί να ελπίζει πως θα αποχωρήσει από τους Μπιανκονέρι πριν από αυτήν την ημερομηνία. Η Serie A ξεκίνησε και η Μεγάλη Κυρία αναδείχθηκε ισόπαλη 2-2 κόντρα στην Ουντινέζε, με τον Ρονάλντο να μένει στον πάγκο και να μπαίνει αλλαγή. Ο ατζέντης του, Ζόρζε Μέντες, προσπαθεί να βρει νέο σύλλογο για τον 36χρονο και ξεκίνησε επαφές με την Σίτι.
Τόσο η Gazzetta dello Sport όσο και το Sky Sport Italia αναφέρουν ότι η Μάντσεστερ Σίτι είναι η μόνη ομάδα που συζητά με τον ατζέντη του παίκτη. Ο έγκυρος δημοσιογράφος, Fabrizio Romano, αναφέρει ότι οι διαπραγματεύσεις μεταξύ του Μέντες και του διοικητικού συμβουλίου της Μάντσεστερ Σίτι είναι σε εξέλιξη. Ωστόσο, η συμφωνία είναι «περίπλοκη» καθώς απομένει λιγότερο από μία εβδομάδα πριν από το τέλος της θερινής μεταγραφικής περιόδου. Εν τω μεταξύ, σύμφωνα με την L’Equipe, ο Ρονάλντο έχει μιλήσει με πολλούς παίκτες της Μάντσεστερ Σίτι, ζητώντας πληροφορίες για τον σύλλογο και τα αποδυτήρια. Ο Ρονάλντο φέρεται να μίλησε με τους συμπατριώτες του Μπερνάρντο Σίλβα, Ρούμπεν Ντίας και Ζοάο Κανσέλο και είναι έτοιμος να φύγει από τη Γιουβέντους και να επιστρέψει στην Αγγλία και την Πρέμιερ Λιγκ.