Η Λέστερ θα είναι οριστικά ο επόμενος σταθμός στην καριέρα του 31χρονου αριστερού μπακ όπου έμεινε ελεύθερος από τη Σαουθάμπτον και υπέγραψε με την κυπελλούχο Αγγλίας διετές συμβόλαιο συνεργασίας. Ο προπονητής της Λέστερ, Μπρένταν Ρότζερς, εισηγήθηκε την απόκτηση για να έχει μια εναλλακτική λύση για την αριστερή πλευρά της ομάδας μετά τον Τζέιμς Τζάστιν που πέρσι τραυματίστηκε και έχασε όλη την σεζόν.
Ο Μπέρτραντ που αγωνίζεται από το 2015 στους Άγιους και είχε πρόταση και από την Αρσεναλ, όμως οι “αλεπούδες” εξασφάλισαν την υπογραφή του. Ο Μπέρτραντ έκανε πάνω από 200 εμφανίσεις στην Premier League με την φανέλα της Σαουθάμπτον, όπου πήγε αρχικά με τη μορφή δανεισμού το 2014 από την Τσέλσι, όπου είχε πανηγυρίσει το Champions League στο Μόναχο.
