Η ιστορία της Ρεάλ με τους Άγγλους πηγαίνει πίσω στο 1979, όταν υπέγραψε το θρύλο του αγγλικού ποδοσφαίρου Λόρι Κάνιγχαμ. Αφού εντυπωσίασε με την Γουέστ Μπρομ, οι Μαδριλένοι τον απέκτησαν έναντι 950 χιλιάδων λιρών. Στο ντεμπούτο του σκόραρε 2 φορές και στην πρώτη του χρονιά βοήθησε την Ρεάλ Μαδρίτης να κατακτήσει το πρωτάθλημα. Τις επόμενες χρονιές ταλαιπωρήθηκε από τραυματισμούς χωρίς να αποδώσει τα αναμενόμενα. Συμμετείχε στον ευρωπαϊκό τελικό κόντρα στην Λίβερπουλ το 81, με την ομάδα του να ηττάται 1-0. Ο Κάνιγχαμ έχασε τη ζωή του στα 33 του σε αυτοκινητικό δυστύχημα στην Μαδρίτη.
Ο Στιβ Μακμάναμαν ήταν από τους πλέον επιτυχημένους Άγγλους που φόρεσαν τα λευκά. Από το 1999 ως το 2003 στην Μαδρίτη βοήθησε την ομάδα να κατακτήσει 6 τίτλους και μπήκε στην καρδιά των οπαδών. Πριν επιστρέψει στην πατρίδα του για την Μάντσεστερ Σίτι το 2003, πανηγύρισε 2 Champions League, σκοράροντας μάλιστα στον τελικό με την Βαλένθια, 2 ισπανικά πρωταθλήματα, ένα Σούπερ Καπ Ισπανίας και ένα ευρωπαϊκό Σούπερ Καπ.
Η Ρεάλ όμως δεν έμεινε χωρίς Άγγλο στη σύνθεσή της καθώς λίγο πριν αποχωρήσει ο Μακμάναμαν υπέγραψε τον εμβληματικό Ντέιβιντ Μπέκαμ το 2003. Στα 4 χρόνια που έμεινε στην Μαδρίτη δεν κατάφερε τα επιτεύγματα του συμπατριώτη του. Παρέα με Ρονάλντο και Ζιντάν πήραν το ισπανικό πρωτάθλημα τη σεζόν 2006-07.
Ο Μάικλ Όουεν για ένα χρόνο, το 2004-05, ήταν στην παρέα της Ρεάλ συμπαίκτης του Μπέκαμ. Έχοντας μπροστά του Ραούλ και Ρονάλντο συνήθως ερχόταν από τον πάγκο, παρόλα αυτά κατάφερε να βρει 16 γκολ σε όλες τις διοργανώσεις. Ήρθε στην Μαδρίτη έναντι 8 εκατομμυρίων λιρών κι όταν την επόμενη χρονιά η Νιουκάστλ πρόσφερε 16, η Ρεάλ είπε ναι μετά χαράς. Στην αυτοβιογραφία του το 2019 αποκάλυψε ότι τη χρονιά που βρέθηκε στην Μαδρίτη δεν έκανε καν παρέα με τον Μπέκαμ, λέγοντας πως δεν είχαν τίποτα κοινό.
Ο Τζόναθαν Γουντγκέιτ ήρθε το 2004 για να κάνει κουμάντο στην άμυνα της βασίλισσας, αλλά τα πράγματα εξελίχθηκαν διαφορετικά. Οι τραυματισμοί τον ανάγκασαν να ντεμπουτάρει 17 μήνες μετά το τελευταίο του ματς με την Νιουκάστλ και το πρώτο του παιχνίδι στα “λευκά” ήταν τραγικό. Έβαλε αυτογκόλ στο 25ο λεπτό και 40 λεπτά αργότερα αποβλήθηκε. Έπαιξε σε μόλις 14 ματς εκείνη τη χρονιά και την επόμενη δόθηκε δανεικός στην Μίντλεσμπρο με το ντιλ να γίνεται μόνιμο την επόμενη χρονιά.
