Ο Ολυμπιακός καλείται να ανατρέψει το εις βάρος του 2-1 απ’ τον πρώτο ημιτελικό κυπέλλου του “Γεώργιος Καραϊσκάκης” απέναντι στην ΑΕΚ, για να συνεχίσει στον τελικό του θεσμού. Πόσες φορές οι ερυθρόλευκοι έχουν καταφέρει να γυρίσουν “τούμπα” μια σειρά διπλών ματς που αρχικά στράβωσε; Το Novasports.gr αριθμεί τις «θρυλικές» ανατροπές στο θεσμό του κυπέλλου, απ’ τη σεζόν 1977-1978, όταν και μπήκαν για πρώτη φορά οι διπλοί αγώνες στη ζωή του Έλληνα φιλάθλου!
1982-1983 Φάση των 16
09/03/1983 Παναθηναϊκός – Ολυμπιακός 1-0
13/04/1983 Ολυμπιακός – Παναθηναϊκός 1-0 (κ.α.), 4-0 (παρ.)
(Αποκλείστησε στα προημιτελικά απ’ την ΑΕΚ)
1989 – 1990 Φάση των 16
10/01/1990 ΠΑΟΚ – Ολυμπιακός 1-0
24/01/1990 Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 1-0 (κ.α), 5-3 (πεν.)
(Κατέκτησε το κύπελλο απέναντι στον ΟΦΗ)
1991-1992 Γ’ γύρος
05/02/1992 Ξάνθη – Ολυμπιακός 2-1
27/02/1992 Ολυμπιακός – Ξάνθη 4-2
(Κατέκτησε το κύπελλο σε διπλούς τελικούς απέναντι στον ΠΑΟΚ)
1993-1994 Β’ γύρος
27/10/1993 Απόλλων Καλαμαριάς – Ολυμπιακός 4-2
11/11/1993 Ολυμπιακός – Απόλλων Καλαμαριάς 5-2
(Αποκλείστησε στα προημιτελικά απ’ τον Ηρακλή)
1994-1995 Γ’ γύρος
21/12/ 1994 Αναγέννηση Καρδίτσας – Ολυμπιακός 1-0
15/02/ 1995 Ολυμπιακός – Αναγέννηση Καρδίτσας 2-0
(Αποκλείστηκε στα προημιτελικά απ’ τον Παναθηναϊκό)
2000-2001 Προημιτελική φάση
07/02/2001 Ολυμπιακός – Παναθηναϊκός 1-1
21/03/2001 Παναθηναϊκός – Ολυμπιακός 1-4
(Έχασε στον τελικό απ’ τον ΠΑΟΚ)
2004-2005 Φάση των 16
19/01/2005 Ηρακλής – Ολυμπιακός 1-0
02/02/2005 Ολυμπιακός – Ηρακλής 2-0
2004-2005 Προημιτελική φάση
02/03/2005 Καστοριά – Ολυμπιακός 2-1
24/03/2005 Ολυμπιακός – Καστοριά 5-1
(Κατέκτησε το τρόπαιο απέναντι στον Άρη)
2005-2006 Προημιτελική φάση
02/02/2006 Ολυμπιακός – Ξάνθη 1-1
09/02/2006 Ξάνθη – Ολυμπιακός 0-1
(Κατέκτησε το τρόπαιο απέναντι στην ΑΕΚ)
2008-2009 Προημιτελική φάση
04/02/2009 ΠΑΟΚ – Ολυμπιακός 1-0
04/03/2009 Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 1-0 (κ.α), 2-0 (παρ.)
(Κατέκτησε το τρόπαιο απέναντι στην ΑΕΚ)
2014-2015 Προημιτελική φάση
11/02/2015 Ολυμπιακός – ΑΕΚ 1-1
11/03/2015 ΑΕΚ – Ολυμπιακός 0-3 (α.α.)
(Κατέκτησε το τρόπαιο απέναντι στην Ξάνθη)