H παράδοση επιβεβαιώθηκε, έστω και με δραματικό τρόπο. Η Σέφιλντ Γιουνάιτεντ πήρε το εισιτήριο για τα προημιτελικά του Κυπέλλου Αγγλίας, με νίκη 2-1 στην παράταση επί της Ρέντινγκ στο Στάδιο «Μαντέσκι». Η ομάδα του Γουάιλντερ προκρίθηκε για 14η στις 15 τελευταίες «συγκρούσεις» της με ομάδα χαμηλότερης κατηγορίας και φτάνει στα προημιτελικά του θεσμού για πρώτη φορά μετά την περίοδο 2013-14.
Στο 21ο του φετινό παιχνίδι και με την 37η τελική του προσπάθεια ο Ντέιβιντ ΜακΓκόλτρικ πέτυχε το πρώτο του γκολ με την Σέφιλντ, μόλις στο 2ο λεπτό, αλλά η Ρέντινγκ, ομάδα της Τσάμπιονσιπ, έφτασε στην ισοφάριση με εύστοχη εκτέλεση πέναλτι του Ρουμάνου Πούσκας στο 43ο λεπτό, σκορ που παρέμεινε έως το τέλος του 90λεπτου.
Στον έξτρα χρόνο ο Μπίλι Σάρπ πέτυχε το 2-1 στις καθυστερήσεις του πρώτου ημιχρόνου και η ομάδα του πήρε την σπουδαία πρόκριση. Ο 34χρονος επιθετικός έχει συμμετοχή σε 4 γκολ στις 5 τελευταίες του συμμετοχές σε όλες τις διοργανώσεις (2 γκολ-2 ασίστ), όταν είχε μόλις ένα γκολ στα πρώτα του 15 παιχνίδια στη σεζόν (1 γκολ-0 ασίστ).
Ως αλλαγή στη θέση του Φρίμαν στο 105΄μπήκε στο παιχνίδι ο Παναγιώτης Ρέτσος, πραγματοποιώντας το ντεμπούτο του με την ομάδα του Σέφιλντ.