O Κόμπι Μπράιαντ πέραν των αθλητικών διακρίσεων, των πρωταθλημάτων και των μεταλλίων, είχε επιτύχει κάτι ιδιαίτερο, με την κατάκτηση του βραβείου Όσκαρ. Μία διάκριση που ο ίδιος θεωρούσε ξεχωριστή.
«Θεέ μου. Αισθάνομαι καλύτερα από όταν κέρδισα πρωταθλήματα. Αυτό είναι τρελό…», είχε πει παραλαμβάνοντας το βραβείο, από τον αστέρα του «πόλεμου των άστρων» Μάρκ Χάμιλ, στην 90η τελετή της Ακαδημίας, στο «Dolby Theatre».
Ο Κόμπι Μπράιαντ πήρε το διάσημο αγαλματάκι για την ταινία μικρού μήκους κινουμένων σχεδίων «Dear Basketball».Μία επιστολή που έγραψε για το The Players Tribune το 2015, στο τέλος της καριέρας του, μία επιστολή που αναβίωσε με εικόνες.
Η ταινία μικρού μήκους, διάρκειας πέντε λεπτών, έκανε πρεμιέρα αποκλειστικά στις εκδόσεις της Verizon Media 90, την ίδια ημέρα που οι Λέικερς απέσυραν τη φανέλα του. Υπεύθυνος παραγωγής είναι ο Γκλεν Κιν, γνωστός από την Disney για τις ταινίες «Η Μικρή Γοργόνα», «Η πεντάμορφη και το τέρας» και ο «Αλαντίν». Είναι «ντυμένη» με τη μουσική του Τζον Γουίλιαμς, νικητή πέντε Όσκαρ, που είναι υπεύθυνος για τα soundtrack «Η λίστα του Σίντλερ», «ET, ο εξωγήινος» και «Ο πόλεμος των άστρων».
Για να κερδίσει το Όσκαρ χρειάστηκε να συναγωνιστεί με το «Garden Party» (Βίκτορ Κλερ και Γκάμπριελ Γκραπερόν), το «Lou» (Ντέιβ Μάλινς και Ντέινα Μάρεϊ), το «Negative Space» (Μαξ Πόρτερ και Ρου Κουβαχάτα) και το «Revolting Rhymes» (Γιάκομπ Σου και Γιαν Λαχάουερ).