Τα σκάφη πήραν εκκίνηση μπροστά από τον Ναό του Ποσειδώνα, στο Σούνιο, και ο τερματισμός της πρώτης ιστιοδρομίας θα γίνει στη Βολισσό της Χίου (απόσταση 105 ν.μ.). Ο στόλος του Ράλλυ Αιγαίου πήρε εκκίνηση από το Σούνιο για πρώτη φορά στην μακρόχρονη ιστορία του θεσμού. Ελάχιστα λεπτά πριν από την έναρξη του αγώνα, κι ενώ η Επιτροπή Αγώνα ετοιμαζόταν για να δώσει τα προπαρασκευαστικά σήματα, υπήρξαν αλλεπάλληλες αλλαγές καιρικών φαινομένων. Ένα ξαφνικό μπουρίνι με βροχή και κεραυνούς άλλαξε την κατάσταση της θάλασσας. Στη συνέχεια, και αφού το μπουρίνι είχε περάσει, δημιουργήθηκε στιγμιαία μπουνάτσα με αποτέλεσμα τα πληρώματα να αναγκαστούν, μέσα σε ελάχιστο χρονικό διάστημα, να κάνουν τις απαραίτητες αλλαγές στα πανιά.
«Πήραμε εκκίνηση με μηδέν ταχύτητα ανέμου. Ευτυχώς σιγά σιγά άρχισε να φυσάει και όσο περνούσε η ώρα δυνάμωνε ο αέρας», δήλωσε, αμέσως μετά την εκκίνηση, ο «χάλκινος Ολυμπιονίκης του Ρίο Παύλος Καγιαλής. Το σκάφος των Ολυμπιονικών Μάντη – Καγιαλή, το «Velos», παίρνει μέρος για 2η φορά στο Ράλλυ Αιγαίου.
Αμέσως μετά την εκκίνηση, τα σκάφη του Ράλλυ Αιγαίου χωρίστηκαν στα δύο. Κάποιοι από τους κυβερνήτες επέλεξαν να βρεθούν κοντά στη στεριά προκειμένου να πάρουν στεριανό αέρα για να συνεχίσουν την πορεία τους ενώ τα «καθαρόαιμα αγωνιστικά» προτίμησαν να μείνουν στο Πέλαγος καθώς θεώρησαν ότι εκεί θα έβρισκαν ευνοϊκότερο άνεμο.
«Υπήρξαν πολλές αλλαγές στον καιρό. Θύμιζε Αγγλία. Ο άνεμος άλλαξε αρκετές φορές διεύθυνση και οι συνθήκες δοκίμασαν τα πληρώματα. Εμείς ταξιδεύουμε με πανιά νέας τεχνολογίας και ουσιαστικά σε αυτόν τον αγώνα θα τεστάρουμε το σκάφος εν όψει των επόμενων διοργανώσεων», δήλωσε ο κυβερνήτης του «Optimum S – Samos Steamship» Περικλής Λιβάς. Το « OptimumS– Samos Steamship» αποτελεί το νέο απόκτημα του ελληνικού ιστιοπλοϊκού στόλου. Αυτή τη χρονιά οι διοργανωτές επέλεξαν το Ράλλυ Αιγαίου να διεξαχθεί τον Ιούνιο καθώς για τον Ιούλιο έχει προγραμματιστεί ο άλλος μεγάλος αγώνας του Π.Ο.Ι.Α.Θ., το «AEGEAN 600» (8-16/7).
Η εφετινή διοργάνωση του Ράλλυ Αιγαίου είναι αφιερωμένη στη μνήμη της «Σφαγής της Χίου» (1822). Τον στόλο του «Ράλλυ Αιγαίου» συνοδεύει το Πλοίο Γενικής Υποστηρίξεως του Πολεμικού Ναυτικού «Άτλας Ι». Το πλοίο αγοράστηκε το 2019 από το Ίδρυμα Π. Λασκαρίδης και παραδόθηκε στο Πολεμικό Ναυτικό στις 2 Δεκεμβρίου 2019. Και αυτή τη χρονιά το «Ράλλυ Αιγαίου» έχει και περιβαλλοντικό πρόσημο. Στις 13 Ιουνίου, τα πληρώματα, σε συνεργασία με τη HELMEPA, θα πραγματοποιήσουν συμβολικό καθαρισμό μιας ακτής στο «Νησί της Μαστίχας». Πρόκειται για τη δράση «Να Σώσουμε Τις Θάλασσές Μας» που διοργανώνεται τα τελευταία χρόνια από τον Πανελλήνιο Όμιλο Ιστιοπλοΐας Ανοικτής Θαλάσσης.
Συνδιοργανωτές του 59ου Ράλλυ Αιγαίου που με την υποστήριξη του Πολεμικού Ναυτικού, είναι η Περιφέρεια Βορείου Αιγαίου και ο Δήμος Χίου. Συνεργαζόμενοι Όμιλοι είναι ο Ναυτικός Όμιλος Χίου και o Ναυτικός Αθλητικός Όμιλος Λαυρεωτικής. Χορηγός του αγώνα για έκτη συνεχόμενη χρονιά, είναι η πολυεθνική εταιρεία χρωμάτων JOTUN, ενώ υποστηρικτές οι εταιρείες, D. KORONAKISS.A. ένας από τους μεγαλύτερους κατασκευαστές σχοινιών και αλυσίδων για την ναυτιλία, η εταιρεία τεχνικής υποστήριξης σε ποντοπόρα πλοία TECHNAVAS.A., η OlympicMarineστο Λαύριο, η μπύρα ΝΗΣΟΣ από την Τήνο και το φυσικό μεταλλικό νερό ΖΑΓΟΡΙ. Χορηγοί επικοινωνίας είναι ο τηλεοπτικός σταθμός ΣΚΑΙ, η εφημερίδα ΚΑΘΗΜΕΡΙΝΗ, η αθλητική εφημερίδα SPORTIME και ο ιστότοπος της ομογένειας HDNΝΥ. Υποστηρικτής τεχνολογίας είναι για μία ακόμα χρονιά η εταιρεία G4S. Όλες οι ενέργειες για την προστασία του περιβάλλοντος θα γίνουν σύμφωνα με το slogan του ΠΟΙΑΘ « Να Σώσουμε Τις Θάλασσές Μας » και την συνεργασία της ¨Ελληνικής Ένωση Προστασίας του Θαλάσσιου Περιβάλλοντος (HELMEPA).