Ήδη ολοκληρώθηκαν οι δύο πρώτοι κύκλοι αγώνων του Ολυμπιακού στη σεζόν. Στον πρώτο, ο βασικός στόχος ήταν η είσοδος στους ομίλους του Europa League. Επετεύχθη. Στο δεύτερο, ο βαθμός δυσκολίας ανέβηκε, καθώς το πρόγραμμα είχε αγώνες με υψηλότατο βαθμό δυσκολίας, όπως τα ντέρμπι με τον ΠΑΟΚ και την ΑΕΚ, αλλά και το ταξίδι στον ιταλικό βορρά για τη δοκιμασία με την Μίλαν. Η βαθμολογική συγκομιδή μπορεί να μην έπιασε τους στόχους των «Πειραιωτών», όμως η εικόνα τους ακόμη και στις ήττες από τον ΠΑΟΚ και την Μίλαν, άρεσε. Και δημιούργησε πολλές προσδοκίες για τη συνέχεια.
Ο τρίτος κύκλος συνεχόμενων αγώνων για τον Ολυμπιακό ανοίγει την Κυριακή στο Ηράκλειο, όπου θα αντιμετωπίσει τον ΟΦΗ. Θα είναι το πρώτο από τα επτά ματς που θα πρέπει να δώσει σε διάστημα τριών εβδομάδων. Όπως μπορεί να γίνει εύκολα αντιληπτό, τώρα οι εξαιρετικές εμφανίσεις θα πρέπει να έχουν και αντίκρισμα, δηλαδή βαθμολογικά οφέλη για την ομάδα του Πέδρο Μαρτίνς.
Μετά την Κρήτη, θα ταξιδέψει στο Λουξεμβούργο για την αναμέτρηση με την Ντουντελάνζ της 3ης αγωνιστικής των ομίλων του Europa League. Είναι προγραμματισμένη για τις 25 Οκτωβρίου. Τέσσερα 24ωρα μετά, οι «ερυθρόλευκοι» θα δώσουν τον πρώτο και τελευταίο τους αγώνα μέσα στον Οκτώβριο στο Καραϊσκάκη με αντίπαλο τον Απόλλωνα για το πρωτάθλημα. Ο προηγούμενος ήταν στα τέλη Σεπτεμβρίου, όταν και υποδέχθηκαν τον ΠΑΟΚ.
Την Τετάρτη 31/10 οι «Πειραιώτες» θα ταξιδέψουν (λογικά με πολλές αλλαγές) έως την Πάτρα, για το παιχνίδι με την Παναχαϊκή της 2ης αγωνιστικής των ομίλων του κυπέλλου Ελλάδας. Ακολούθως, στις 4 Νοεμβρίου τους περιμένει ένα ματς υψηλών απαιτήσεων με τον Αρη στο «Κλεάνθης Βικελίδης». Επειτα από τέσσερις ημέρες θα φιλοξενήσουν την Ντουντελάνζ στο Φάληρο για την 4η αγωνιστική των ομίλων του Europa League. Και ο τρίτος κύκλος της σεζόν θα κλείσει με τον ντέρμπι με τον Παναθηναϊκό στο Καραϊσκάκη.
Έως την επόμενη διακοπή για τις υποχρεώσεις των Εθνικών ομάδων στα μέσα Νοεμβρίου, ο στόχος του Ολυμπιακού είναι ξεκάθαρος. Δύο νίκες επί της Ντουντελάνζ, ώστε να παραμείνει σε τροχιά πρόκρισης στο Europa League. Στο κύπελλο θα επιδιώξει το τρίποντο για να κλείσει θέση στους «16» της διοργάνωσης. Και στο πρωτάθλημα, θα επιχειρήσει να μαζέψει το μάξιμουμ των βαθμών, ευελπιστώντας σε απώλειες του ΠΑΟΚ και του Ατρόμητου που οδηγούν την κούρσα του πρωταθλήματος, ώστε να αλλάξει προς όφελος του την εικόνα στην κορυφή.