O Brian Chesky δε γνώριζε και πολλά περί τεχνολογίας πριν την Airbnb. Ο 35χρονος CEO, επέλεξε ως τομέα σπουδών το βιομηχανικό σχέδιο, ήταν αθλητής του χόκεϊ και του bodybuilding στα 20, και μάλλον δε περίμενε το λαμπρό μέλλον που ανοιγόταν μπροστά. Σήμερα όμως χάρη στην ιδέα που ανέπτυξε, έχει γίνει ένας από τους βασικούς «παίκτες» της Silicon Valley.
Το Airbnb, η μεγαλύτερη διαδικτυακή πλατφόρμα στον κόσμο που φιλοξενεί καταχωρίσεις ενοικιαζόμενων κατοικιών, ιδρύθηκε το 2008 από τους Joe Gebbia, Brian Chesky και Nathan Blecharczyk. Ο Chesky, ένα γνήσιο παιδί της Νέας Υόρκης, φαίνεται πως διέθετε το κοκαλάκι της νυχτερίδας- έγινε σε πολύ σύντομο διάστημα, ένας από τους πλουσιότερους νέους δημιουργούς τεχνολογίας στην Αμερική.
Το 1999 φοίτησε στη Σχολή Ντιζάιν στο Rhode Island και παράλληλα βρισκόταν στο τιμόνι της ομάδας χόκεϊ ως αρχηγός. Στο κολέγιο, γνώρισε τον Joe Gebbia, τον μετέπειτα συνεργάτη του ο οποίος σαν άλλος Νοστράδαμος είχε προβλέψει το λαμπρό μέλλον του Gabbia (μαζί και το δικό του). Μετά την αποφοίτησή τους, ο Gebbia είπε στον κολλητό του πριν εκείνος ταξιδέψει για το Λος Άντζελες: «Πριν μπεις στο αεροπλάνο, πρέπει να σου πω κάτι. Μια μέρα, θα ξεκινήσεις τη δική σου εταιρεία και θα γράψουν βιβλίο γι αυτήν», είχε πει ο Gebbia στο Fortune.
Μετά το Λος Άντζελες, μετακόμισε στο Σαν Φρανσίσκο με τον Gebbia και όταν ένα Συνέδριο Βιομηχανικού Σχεδίου φιλοξενήθηκε στην πόλη το 2007, όλα τα ξενοδοχεία ήταν sold out με αποτέλεσμα ο Gebbia να ρίξει την ιδέα στον Chesky να νοικιάσουν το δικό τους χώρο για εκείνους που δεν μπορούσαν να βρουν ένα μέρος να μείνουν.
«Την ώρα που αποχαιρετούσαμε τους καλεσμένους μας κοιταχτήκαμε με τον Joe, και σκεφτήκαμε πως μια μεγαλύτερη ιδέα κρύβεται πίσω από όλο αυτό», δήλωσε μετά από χρόνια ο Chesky στην Telegraph. Οι δυο φίλοι, μαζί με έναν τρίτο, τον Nathan Blecharczyk ίδρυσαν το 2008 την Airbedandbreakfast.com. αυτό που αργότερα θα γινόταν Airbnb, μια πλατφόρμα που σήμερα έχει αποτίμηση στα 31 δισ. δολάρια.