Μετά τον Ντούσαν Μπάγεβιτς, ο Τιμούρ Κετσπάγια έγινε ο πρώτος παίκτης-προπονητής με ιστορικό σε ΑΕΚ και Ολυμπιακό. Ο Γεωργιανός τεχνικός έχει αντιμετωπίσει τους «ερυθρόλευκους» ως ποδοσφαιριστής της «Ένωσης», αλλά και ως προπονητής της Ανόρθωσης.
Ως ποδοσφαιριστής, ο Κετσπάγια είναι αήττητος κόντρα στην ομάδα του Πειραιά, μετρώντας 5 νίκες και 3 ισοπαλίες.
Μάλιστα, η πρώτη φορά που αντιμετώπισε τον Ολυμπιακό ήταν εκτός έδρας τη σεζόν 1994-95, κερδίζοντας του «ερυθρόλευκους» με 1-0 με γκολ που σημείωσε ο ίδιος στο 38ο λεπτό. Αυτό ήταν και το πρώτο γκολ του Κετσπάγια με τη φανέλα της ΑΕΚ.
Ο Κετσπάγια κόντρα στον Ολυμπιακό
1994-95 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 0-1 Πρωτάθλημα
1995-96 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 1-1 Πρωτάθλημα
1995-96 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 1-3 Κύπελλο
1995-96 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 1-1 Κύπελλο
1995-96 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 1-3 Πρωτάθλημα
1996-97 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 2-0 Πρωτάθλημα
1996-97 ΑΕΚ-Ολυμπιακός 2-1 Κύπελλο
1996-97 Ολυμπιακός-ΑΕΚ 0-1 Κύπελλο
Ο Κετσπάγια έχει βρει στο δρόμο του τον Ολυμπιακό και ως προπονητής. Τη σεζόν 2008-09 για τον Γ’ προκριματικό γύρο του Τσάμπιονς Λιγκ με την Ανόρθωση. Ο Γεωργιανός τεχνικός αναδείχθηκε νικητής στο πρώτο παιχνίδι, 13 Αυγούστου 2008, επικρατώντας 3-0 (5’ αυτογκόλ Τοροσίδης, 18’ Σόσιν, 86’ Λάμπαν).
Ο κυπριακός σύλλογος γνώρισε την ήττα με 1-0 στη ρεβάνς στις 27 Αυγούστου με γκολ του Φερνάντο Μπελούτσι, ωστόσο η πρόκριση κατέληξε στην ομάδα του Κετσπάγια, που προκρίθηκε στους ομίλους του Τσάμπιονς Λιγκ.