Ο Στέφανος Τσιτσιπάς επιβεβαίωσε το ρόλο του φαβορί στο τουρνουά Next Gen της ATP στο Μιλάνο και πήρε την πρόκριση στον τελικό, επικρατώντας του Αντρέι Ρούμπλεφ 3-2 σετ, 4-3(3), 3-4(5), 4-0, 2-4, 4-3(2). Ο Έλληνας τενίστας έφτασε ως το τέλος του τουρνουά χωρίς να έχει ηττηθεί.
Οι δύο αθλητές είχαν τεθεί αντιμέτωποι ξανά το 2017 σε ένα τουρνουά Τσάλεντζερ στο Κουιμπέρ της Γαλλίας και ο Ρούμπλεφ είχε επικρατήσει δύσκολα 2-1 σετ. Τότε ο Τσιτσιπάς ήταν νούμερο 196 στον κόσμο, όμως πλέον τα πράγματα είναι πολύ διαφορετικά για τον Έλληνα τενίστα. Από το νούμερο 1 του ταμπλό του Next Gen και το νούμερο 15 του κόσμου αντιμετώπισε με αυτοπεποίθηση τον Ρώσο στα κομβικά σημεία για να πάρει τη μεγάλη πρόκριση.
Στον τελικό του Σαββάτου ο Τσιτσιπάς θα αντιμετωπίσει τον νικητή του Β’ ομίλου, Άλεξ ντε Μινόρ, ο οποίος επίσης προκρίθηκε αήττητος. Αυτό σημαίνει πως όποιος από τους δύο παίκτες πάρει τη νίκη, θα βάλει στο λογαριασμό του το ποσό των 407.000 δολαρίων.