O Έλληνας τενίστας θα πραγματοποίησει το ντεμπούτο του στη διοργάνωση τη Τετάρτη. Να υπενθυμίσουμε πως ο πρωταθλητής του Rolex Monte Carlo Masters προκρίθηκε στον 2ο γύρο άνευ αγώνα, όντας Νο5 του ταμπλό. Ο Κροάτης τενίστας, πρώην Νο3 στην παγκόσμια κατάταξη, απέκλεισε στον 1ο γύρο του Ιταλικού event τον αξιόμαχο Αλεξάντερ Μπούμπλικ.
Ο νικητής του US Open 2014, επικράτησε του Καζάκου μετά από περίπου 1 ώρα και 45 λεπτά μάχης. Μάλιστα έχασε το 1ο σετ (4-6), ωστόσο επανέκαμψε και κατέκτησε τα επόμενα δύο με σχετική ευκολία (6-2 και 6-3).
Τσιτσιπάς και Τσίλιτς έχουν αναμετρηθεί μόλις μία φορά κατά το παρελθόν, το 2017 στη φάση των «32» του Rakuten Japan Open, με τον Κροάτη να παίρνει τη νίκη επί του 18χρονου τότε Έλληνα πρωταθλητή.