Ο 48χρονος αφήνει πίσω του μια τεράστια μορφή της «Ατλέτι», τον Λουίς Αραγονές, που κατέκτησε 6 τρόπαια με το σύλλογο της Μαδρίτης. Η πρώτη επαφή του Σιμεόνε με τις κούπες, από τη θέση του προπονητή της Ατλέτικο, είχε έρθει το Μάιο του 2012 -6 μήνες μετά την ανάληψη της τεχνικής ηγεσίας των Μαδριλένων- με την κατάκτηση του Europa League, με αντίπαλο την Αθλέτικ Μπιλμπάο, για να ακολουθήσει τρεις μήνες αργότερα το ευρωπαϊκό Super Cup κόντρα στην Τσέλσι.
Το Μάιο του 2013, μέσα στο «Σαντιάγο Μπερναμπέου» η Ατλέτικο έφτασε στην κατάκτηση του ισπανικού Κυπέλλου, επικρατώντας στην παράταση με 2-1 της Ρεάλ Μαδρίτης. Ένα χρόνο αργότερα ήταν η ώρα της στέψης της πρωταθλήτριας Ατλέτικο, μέσα στο «Καμπ Νόου» για να προστεθεί το ισπανικό Super Cup τον Αύγουστο του 2014.
Ο 6ος τίτλος προσετέθη τον περασμένο Μάιο στον τελικό του Europa League της Μασσαλίας με τη Λιόν για να έρθει το τυχερό «7αρι» στο Ταλίν, με το οποίο ο «Τσόλο» έγραψε ιστορία.