Στις 13 Σεπτεμβρίου 1959, το ελληνικό ποδόσφαιρο γύρισε σελίδα, καθώς ο Ολυμπιακός έγινε η πρώτη ομάδα της χώρας που συμμετείχε στο νεοσύστατο τότε Κύπελλο Πρωταθλητριών, αντιμετωπίζοντας την πανίσχυρη Μίλαν.

Στο κατάμεστο γήπεδο του Φαλήρου, το οποίο δεν διέθετε προβολείς με αποτέλεσμα η σέντρα να γίνει νωρίς το απόγευμα, οι Πειραιώτες έγραψαν ιστορία απέναντι στους πρωταθλητές Ιταλίας.

Παρά τη διαφορά δυναμικότητας και εμπειρίας, η ομάδα του Ιταλού τεχνικού Μπρούνο Βάλε κοίταξε στα μάτια τους σπουδαίους αστέρες του Λουίτζι Μπονιζόνι, όπως ο Σουηδός Νιλς Λίντχολμ και ο Αργεντινός Ερνέστο Γκρίλο. Οι «ερυθρόλευκοι» προηγήθηκαν δύο φορές στο σκορ ενθουσιάζοντας το κοινό τους. Αρχικά με τον Κώστα Παπάζογλου στο 19ο λεπτό έπειτα από εκτέλεση κόρνερ, και στη συνέχεια με ένα εξαιρετικό τέρμα του Ηλία Υφαντή στο 45′, λίγο πριν τη λήξη του ημιχρόνου. Ωστόσο, η Μίλαν βρήκε ισάριθμες απαντήσεις χάρη στον Βραζιλιάνο παγκόσμιο πρωταθλητή Ζοζέ Αλταφίνι, ο οποίος με δύο κεφαλιές (33′, 76′) διαμόρφωσε το τελικό 2-2, γλιτώνοντας την ιταλική ομάδα από μια απρόσμενη ήττα.

Ο συγκεκριμένος αγώνας αποτέλεσε τεράστιο αθλητικό γεγονός, συγκεντρώνοντας πάνω από 20.000 θεατές και αποφέροντας εισπράξεις ρεκόρ για τα δεδομένα της εποχής. Μάλιστα, ενδεικτικό του κλίματος ομοψυχίας μπροστά στην πρώτη ευρωπαϊκή πρόκληση ελληνικού συλλόγου ήταν το γεγονός πως αντιπροσωπεία παικτών του Παναθηναϊκού (με τους Νεμπίδη, Λινοξυλάκη και Αγγελόπουλο) επισκέφθηκε την αποστολή του Ολυμπιακού στο ξενοδοχείο, προσφέροντας ανθοδέσμη και ευχές για καλή επιτυχία.

Δέκα ημέρες αργότερα, στη ρεβάνς της Ιταλίας, η Μίλαν επικράτησε με 3-1 και πήρε το εισιτήριο για την επόμενη φάση.