Οι ερυθρόλευκοι μπαίνουν σε ένα ιδιαιτέρως απαιτητικό διάστημα με παιχνίδια για το ελληνικό πρωτάθλημα και το Τσάμπιονς Λιγκ. Η αρχή θα γίνει με την αναμέτρηση απέναντι στο Βόλο στο Φάληρο για να ακολουθήσει η πρεμιέρα στους ομίλους του Τσάμπιονς Λιγκ με την Τότεναμ και το πρώτο μεγάλο ντέρμπι της σεζόν με τον Παναθηναϊκό.
Το ματς με τον Βόλο μόνο αψήφιστα δεν το προσεγγίζει ο Πέδρο Μαρτίνς, ωστόσο ο Ολυμπιακός έχει σπουδαία παράδοση απέναντι στους δύο προηγούμενους εκπροσώπους της ομάδας της Μαγνησίας στην κορυφαία κατηγορία.
Συγκεκριμένα μετράει 15 νίκες στο Φάληρο απέναντι σε Ολυμπιακό και Νίκη Βόλου. Οι εννέα είναι απέναντι στον συνονόματο Ολυμπιακό και οι έξι κόντρα στη Νίκη. Για πρώτη φορά ο Ολυμπιακός αντιμετώπισε ομάδα από τον Βόλο το 1961 στο Φάληρο και είχε επικρατήσει 2-1 με δύο γκολ του Παπάζογλου. Τον Ολυμπιακό Βόλου τον αντιμετώπισε για πρώτη φορά το 1968 στο Φάληρο και επικράτησε 4-0 με χατ-τρικ του Γιώργου Σιδέρη.