Μέχρι το καλοκαίρι του 2012, ο Ολυμπιακός δεν είχε εμπιστευτεί ποτέ τις τύχες του σε Πορτογάλο προπονητή. Οι λύσεις για τον πάγκο του περιορίζοντας κυρίως στην ελληνική αγορά, αλλά και στις Βαλκανικές χώρες. Ο πρώτος προπονητής από την Ιβηρική χερσόνησο που κάθισε στον πάγκο του ήταν ο Λεονάρντο Ζαρντίμ. Ο 42χρονος νυν τεχνικός της Μονακό, ανέλαβε τους «ερυθρόλευκους» το καλοκαίρι του 2012 σε ηλικία 38 ετών. Στον πάγκο του Ολυμπιακού κάθισε σε συνολικά 26 παιχνίδια σε όλες τις διοργανώσεις, με απολογισμό 20 νίκες, 3 ισοπαλίες και 3 ήττες.
Ένα απ’ αυτά τα παιχνίδια ήταν και εναντίον της ΑΕΚ, την οποία αντιμετώπισε τη 10η αγωνιστική της σεζόν 2012-13 στο Ολυμπιακό Στάδιο. Αποτέλεσμα 4-0 νίκη για τους «ερυθρόλευκους» με σκορερς τους Αμπντούν (23’ πεν.), Μήτρογλου (57’, 88’) και Φουστέρ (85’). Η «Ένωση» έπαιζε με 10 παίκτες από το 22’ λόγω αποβολής του Γιάγκο.
ΑΠΟ ΤΟΝ ΖΑΡΝΤΙΜ ΣΤΟΝ ΠΕΡΕΪΡΑ
Δεύτερος Πορτογάλος στον «ερυθρόλευκο» πάγκο ο Βίτορ Περέιρα. Επιλέχθηκε ως διάδοχος του Μίτσελ, αναλαμβάνοντας την τεχνική ηγεσία τον Ιανουάριο του 2015. Και αυτός καθοδήγησε σε 26 παιχνίδια τον Ολυμπιακό σε όλες τις διοργανώσεις με ρεκόρ 17 νίκες, 6 ισοπαλίες και 3 ήττες.
Η ΑΕΚ εκείνη τη σεζόν αγωνιζόταν στη Football League, με τους δρόμους των δύο ομάδων να διασταυρώνονται στα προημιτελικά του Κυπέλλου Ελλάδας. Το πρώτο ματς στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης» ήρθε ισόπαλο 1-1 με τον Αραβίδη στο 14’ να ανοίγει το σκορ και τον Μιλιβόγεβιτς στο 48’ να ισοφαρίζει.
Η ρεβάνς που πραγματοποιήθηκε έναν μήνα μετά στο κατάμεστο από 64.000 φιλάθλους της ΑΕΚ ήταν επεισοδιακή. Το γκολ του Χάρα στο 88’ έδωσε την πρόκριση στον Ολυμπιακό. Ένα γκολ πάντως που αμφισβητήθηκε έντονα από τους πάντες στο «κιτρινόμαυρο» στρατόπεδο, καθώς θεώρησαν ότι ο Αργεντινός χρησιμοποίησε το χέρι του. Οι οπαδοί εισέβαλαν στον αγωνιστικό χώρο, ο αγώνας δεν ολοκληρώθηκε ποτέ και ο Ολυμπιακός με σκορ 3-0 (στα χαρτιά) προκρίθηκε στα ημιτελικά και στη συνέχεια κατέκτησε το τρόπαιο κόντρα στην Ξάνθη.
ΣΙΛΒΑ Ο… ΠΡΩΤΟΣ
Ο Περέιρα παρά το νταμπλ που πανηγύρισε με τους «ερυθρόλευκους» δεν ανανέωσε τη συνεργασία του με την ομάδα του Πειραιά. Οι διοικούντες τον σύλλογο, ωστόσο, εμπιστεύθηκαν ξανά την τύχη της ομάδας σε Πορτογάλο. Τον εξελίξιμο Μάρκο Σίλβα, ο οποίος αφού έλυσε τη διαμάχη με τη Σπόρτινγκ Λισαβόνας ανέλαβε τον Ολυμπιακό. Ήταν ο πρώτος και μοναδικός έως τώρα Πορτογάλος προπονητής στην ιστορία του Ολυμπιακού που έβγαλε ολόκληρη τη χρονιά, καθώς τον καθοδήγησε σε 46 παιχνίδια σε όλες τις διοργανώσεις με απολογισμό 36 νίκες, 3 ισοπαλίες και 7 ήττες. Οι δύο από τις συνολικά 7 ήττες ήταν από την ΑΕΚ, την οποία αντιμετώπισε τρεις φορές σε πρωτάθλημα και κύπελλο.
Και αν η πρώτη συνάντηση των δύο ήταν μια επικράτησε άνευ όρων με σκορ 4-0 (28’ Μποτία, 70’ Ιντέγε, 78’, 90’ Φορτούνης) η συνέχεια δεν ήταν ανάλογη.
Στις 13 Φεβρουαρίου του 2016, η ΑΕΚ υποχρέωσε τον Ολυμπιακό και τον Σίλβα στην πρώτη τους ήττα εντός συνόρων, επικρατώντας 1-0 με το γκολ του Βάργκας μετά το άστοχο πέναλτι του Μπουονανότε, ενώ στις 17 Μαΐου στον τελικό του Κυπέλλου Ελλάδας, ο οποίος διεξήχθη έναν μήνα μετά το πέρας των υποχρεώσεων των Πρωταθλητών, η «Ένωση» κέρδισε 2-1 κατακτώντας το τρόπαιο (84’ Ντομίνχες – 38’ Μάνταλος, 51’ Τζιμπούρ).
Την Κυριακή ο Πάουλο Μπέντο θα γίνει ο τέταρτος προπονητής του Ολυμπιακού που θα αντιμετωπίσει την ΑΕΚ… Όλοι οι προηγούμενοι έχουν πανηγυρίσει τουλάχιστον μία νίκη εναντίον των «κιτρινόμαυρων». Αυτός;