Οι Πειραιώτες έχουν ήδη ανεβάσει στροφές στον μεταγραφικό και οργανωτικό σχεδιασμό, ωστόσο η ακριβής ημερομηνία της αναχώρησης για το εξωτερικό παραμένει «κλειδωμένη» από έναν εξωγενή παράγοντα.
Συγκεκριμένα, η έναρξη των προπονήσεων επί ολλανδικού εδάφους εξαρτάται άμεσα από το ευρωπαϊκό μέλλον της Άστον Βίλα. Εάν ο αγγλικός σύλλογος κατακτήσει το Europa League και ταυτόχρονα εξασφαλίσει την 4η θέση στην Premier League, ο Ολυμπιακός κερδίζει έναν γύρο στις ευρωπαϊκές του υποχρεώσεις και ξεκινά απευθείας από τον 3ο προκριματικό γύρο του Champions League. Σε αυτό το ευνοϊκό σενάριο, η αποστολή θα αναχωρήσει για την Ολλανδία στις 30 Ιουνίου ή την 1η Ιουλίου.
Στον αντίποδα, αν το αποτέλεσμα της Άστον Βίλα δεν ευνοήσουν τους κατόχους του Conference League, οι «ερυθρόλευκοι» θα αναγκαστούν να ριχτούν στη μάχη από τον 2ο προκριματικό γύρο της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης. Μια τέτοια εξέλιξη θα φέρει πρόωρη έναρξη στις επίσημες υποχρεώσεις, με αποτέλεσμα το πρώτο στάδιο των προπονήσεων στην Ολλανδία να ξεκινήσει εσπευσμένα στις 22 Ιουνίου.