Όλα ξεκίνησαν με εκείνο το κρακ στο γόνατο του Κώστα Φορτούνη στις 26 Ιουνίου στο φιλικό με τη Βολφσμπέργκερ επί αυστριακού εδάφους. Ήταν η πρώτη μεγάλη ατυχία του Ολυμπιακού σε αγωνιστικό επίπεδο, με τους Πειραιώτες να την υποδέχονται με ψυχραιμία σε αγωνιστικό και διοικητικό επίπεδο. Μετά από λίγες μέρες, στις 30 Ιουνίου, ο Τικίνιο τραυματιζόταν στο φιλικό με την ΤΣΣΚΑ Σόφιας για να μείνει εκτός δράσης για περίπου δύο μήνες.
Ο προγραμματισμός του Μαρτίνς φάνηκε να μένει μέσα στις ράγες, καθώς Φορτούνης και Τικίνιο δημιουργούσαν κενά τα οποία ήταν δυνατόν να καλυφθούν εσωτερικά, ωστόσο ήταν τα δύο πρώτα σημαντικά πλήγματα της σεζόν και μάλιστα πριν το ξεκίνημα των προκριματικών του Champions League.
Στη συνέχεια την πόρτα του Ολυμπιακού χτύπησε ο κορωνοϊός, με το ποδοσφαιρικό τμήμα να νοσεί λίγο πριν την εντός έδρας αναμέτρηση με τη Λουντογκόρετς. Ο Μαρτίνς είχε χαρακτηρίσει εκείνο το διάστημα, το πιο δύσκολο της καριέρας του, καθώς τα προβλήματα λειτούργησαν αθροιστικά και άφησαν σημάδια στα επόμενα ματς, οδηγώντας στον αποκλεισμό από τη συνέχεια του Champions League.
Ο Ρούμπεν Σεμέδο δεν υπολογιζόταν από τον Πέδρο Μαρτίνς για τα επόμενα ματς και ήταν με τη βαλίτσα στο χέρι. Μάλιστα είχε μείνει εκτός λίστας για τα ευρωπαϊκά ματς με τη Σλόβαν Μπρατισλάβας. Ωστόσο η πικάντικη περιπέτεια του και το σύρσιμο του στα social media, σίγουρα δεν ήταν το ιδανικότερο για την ομάδα και μάλιστα στο φινάλε της μεταγραφικής περιόδου.
Το κερασάκι στην τούρτα πριν το ξεκίνημα του ελληνικού πρωταθλήματος είναι ο εγκλωβισμός στο Κονακρί των διεθνών της Γουινέας, στους οποίους συμπεριλαμβάνονται οι Μαντί και Αγκιμπού Καμαρά, καθώς και ο Μαμαντού Κανέ. Το στρατιωτικό πραξικόπημα έκλεισε τις διεθνείς διόδους και οι Πειραιώτες κατέστρωσαν σχέδιο απεγκλωβισμού τους σε συνεργασία με άλλους ευρωπαϊκούς συλλόγους. Δεν είναι και λίγα όλα αυτά για τους πρωταθλητές, οι οποίοι κατάφεραν να μπουν στους ομίλους του Europa League και ξεκινούν ως φαβορί στο ελληνικό πρωτάθλημα.
