Μετά από τη φυγή του Τούρκου μέσου για την Ίντερ, η Μίλαν ψάχνει έναν παίκτη με τα χαρακτηριστικά του Τσαλχάνογλου και η περίπτωση του Χάμες Ροντρίγκες κρίνεται ιδανική, καθώς ο Κολομβιανός είναι πρόθυμος να φύγει από την Έβερτον. Σε δημοσίευμα τους το MilanReports και το Sportitalia ισχυρίζονται ότι η Μίλαν έχει ήδη συζητήσει με τον μάνατζερ του παίκτη τη προοπτική συνεργασίας τους.
Ο Χάμες Ροντρίγκες πήγε πέρυσι στην Έβερτον εξαιτίας της παρουσίας του Κάρλο Αντσελότι στον πάγκο της, οπότε η αναχώρηση του Ιταλού τεχνικού για τη Ρεάλ Μαδρίτης σημαίνει ότι δεν έχει κανέναν λόγο να παραμείνει. Ο Κολομβιανός είναι επίσης απελπισμένος να παίξει στο Champions League και η Μίλαν θα συμμετάσχει στη διοργάνωση μετά από επτά χρόνια απουσίας. Έχει αναφερθεί ότι οι «ροσονέρι» συζήτησαν ήδη με τον μάνατζερ του παίκτη, τον Ζόρζε Μέντες την περασμένη εβδομάδα, για το ενδεχόμενο συνεργασίας τους.
Ο Κολομβιανός κλείνει τα 30 τον επόμενο μήνα και εντάχθηκε στην Έβερτον ως ελεύθερος τον Σεπτέμβριο του 2020. Σημείωσε έξι γκολ και είχε εννέα ασίστ σε 26 παιχνίδια. Σύμφωνα με το Calciomercato.com, ο Ράφαελ Λεάο θα μπορούσε να είναι μέρος μιας συμφωνίας για ανταλλαγή με την Χάμες Ροντρίγκες.
