Πέρασε πολύ δύσκολες στιγμές. Έχασε λόγω τραυματισμού τον τελικό του Τσάμπιονς Λιγκ απέναντι στη Ρεάλ Μαδρίτης, αλλά και το Παγκόσμιο Κύπελλο της Ρωσίας, όπου θα αγωνιζόταν με την Εθνική Αγγλίας.

Τον Απρίλιο του 2018, σε μία ανύποπτη φάση του ημιτελικού του Τσάμπιονς Λιγκ της Λίβερπουλ με τη Ρόμα, ο Άλεξ Όξλεϊντ-Τσάμπερλεϊν έπαθε μεγάλη ζημιά το γόνατο και από εκείνη τη στιγμή ξεκίνησε ένας μεγάλος Γολγοθάς για τον 27χρονο μέσο. Έναν χρόνο μετά, στις 26 Απριλίου του 2019, ήρθε η ώρα της μεγάλης επιστροφής.

Στο θριαμβευτικό 5-0 της ομάδας του απέναντι στη Χάντερσφιλντ έπαιξε για 17 λεπτά και σιγά σιγά μπήκε και πάλι το νερό στο αυλάκι. Ο Γιούργκεν Κλοπ τον πιστεύει πολύ, άλλωστε αυτό φάνηκε το καλοκαίρι, όταν η πρωταθλήτρια Ευρώπης, έσπευσε να του ανανεώσει το συμβόλαιο μέχρι το 2023. 31 συμμετοχές και 7 τέρματα τα πεπραγμένα του Όξλεϊντ-Τσάμπερλεϊν, την εφετινή σεζόν. Καθόλου άσχημα. Οι δύσκολες και μοναχικές ημέρες στο γυμναστήριο του «Μέλγουντ» έχουν περάσει ανεπιστρεπτί!