Ξεκινώντας από τις ακαδημίες του ΟΦΗ, πήρε τη μεγάλη απόφαση να ξενιτευτεί νωρίς για τη Χέρενφεν, ακολουθώντας τα χνάρια του πατέρα του, Γιάννη Σαμαρά.
Η καριέρα του υπήρξε μια διαρκής ανοδική πορεία στα ευρωπαϊκά σαλόνια. Μετά την Ολλανδία, η Μάντσεστερ Σίτι δαπάνησε ένα σημαντικό ποσό για να τον εντάξει στο δυναμικό της, όμως η απόλυτη καταξίωση ήρθε στη Σκωτία. Φορώντας τη φανέλα της Σέλτικ, ο Σαμαράς έγινε το είδωλο των φιλάθλων, κατακτώντας τέσσερα πρωταθλήματα και αφήνοντας ανεξίτηλο το στίγμα του με την ανθρωπιά του — με πιο εμβληματική στιγμή τη στοργή που έδειξε στον μικρό φίλο της ομάδας, Τζέι Μπίτι.
Στην εθνική Ελλάδας, ο Σαμαράς υπήρξε σημείο αναφοράς για μια δεκαετία. Έγινε ένας από τους ελάχιστους παίκτες που σκόραραν στα δύο πρώτα τους διεθνή παιχνίδια (κόντρα σε Λευκορωσία και Καζακστάν), ενώ δήλωνε παρών σε όλες τις μεγάλες διοργανώσεις. Η ιστορία, όμως, του χρωστούσε μια στιγμή απόλυτης δόξας: το 2014, στο Μουντιάλ της Βραζιλίας, ευστόχησε στο κρισιμότερο πέναλτι της σύγχρονης ιστορίας μας απέναντι στην Ακτή Ελεφαντοστού, στέλνοντας την Ελλάδα στις 16 καλύτερες ομάδες του κόσμου.
Πέρα από τη Γουέστ Μπρόμιτς, την Αλ Χιλάλ, την Οκλαχόμα Σίτι Ράγιο και τη Ρεάλ Σαραγόσα όπου αγωνίστηκε, ο Σαμαράς θα μνημονεύεται πάντα ως ο παίκτης που τίμησε το Fair Play όσο λίγοι, αποδεικνύοντας ότι το ποδόσφαιρο είναι κάτι παραπάνω από ένα απλό παιχνίδι.
