Γιος ανθρακωρύχου, ο Ρόμπσον ξεκίνησε την πορεία του ως παίκτης στη Φούλαμ και τη Γουέστ Μπρομ, φορώντας παράλληλα τη φανέλα της εθνικής Αγγλίας σε δύο Μουντιάλ.
Ωστόσο, η προπονητική ήταν εκείνη που τον μετέτρεψε σε θρύλο. Αφού έκανε τα πρώτα του βήματα στη Φούλαμ, μεγαλούργησε για 13 χρόνια στην Ίπσουιτς, οδηγώντας την στην κατάκτηση του Κυπέλλου Αγγλίας το 1978 και του Κυπέλλου UEFA το 1981. Η επιτυχία αυτή του άνοιξε την πόρτα της εθνικής Αγγλίας, την οποία οδήγησε μέχρι τα ημιτελικά του Παγκοσμίου Κυπέλλου το 1990, στην καλύτερη πορεία των «λιονταριών» μετά το 1966.
Η καριέρα του εκτός συνόρων ήταν εξίσου εντυπωσιακή. Κατέκτησε τίτλους με την Αϊντχόφεν στην Ολλανδία, την Πόρτο στην Πορτογαλία και τη Μπαρτσελόνα στην Ισπανία, όπου το 1997 πανηγύρισε το Κύπελλο Κυπελλούχων. Πέρα από τα τρόπαια, ο Ρόμπσον έμεινε στην ιστορία για το ήθος του και την ικανότητά του να εμπνέει μεγάλους παίκτες και μετέπειτα κορυφαίους τεχνικούς, όπως ο Ζοζέ Μουρίνιο και ο Πεπ Γκουαρδιόλα.
Ακόμη και όταν ήρθε αντιμέτωπος με την επάρατη νόσο, δεν πτοήθηκε. Πάλεψε με γενναιότητα για χρόνια, ιδρύοντας το ίδρυμα «Sir Bobby Robson Foundation» για την καταπολέμηση του καρκίνου. Ο Σερ Μπόμπι Ρόμπσον έφυγε από τη ζωή το 2009, αφήνοντας πίσω του μια κληρονομιά που ξεπερνά τις γραμμές του γηπέδου: εκείνη ενός γνήσιου τζέντλεμαν που αγαπήθηκε από φίλους και εχθρούς.
