Ο σύλλογος αναζητά έναν προπονητή από την απόλυση του Ζοζέ Μουρίνιο τον περασμένο Απρίλιο, αλλά οι συνομιλίες με τον πρώην τεχνικό της Ίντερ, Αντόνιο Κόντε, σταμάτησαν στις αρχές Ιουνίου. Ο Πορτογάλος Πάολο Φονσέκα, είναι ο εκλεκτός και βασικός υποψήφιος από τον νέο διευθυντή ποδοσφαίρου της Τότεναμ, Φάμπιο Παρατίτσι που έφυγε από την Γιουβέντους. Οι συνομιλίες ξεκίνησαν την περασμένη εβδομάδα και το BBC Sport γράφει πως βρίσκονται σε προχωρημένο στάδιο.
Εκτός από την αποχώρηση του Μουρίνιο, ο οποίος από τότε έχει αναλάβει τη Ρόμα, ο σύλλογος χρειάζεται να αντιμετωπίσει την αβεβαιότητα γύρω από τον αρχηγό της Εθνικής Αγγλίας Χάρι Κέιν, ο οποίος πιστεύει ότι έχει συμφωνήσει με τον πρόεδρο Ντάνιελ Λέβι και θα του επιτραπεί να αποχωρήσει από τον σύλλογο αυτό το καλοκαίρι. Αυτό προήλθε από το αποτέλεσμα της εμπλοκής της Τότεναμ στις καταδικασμένες προτάσεις της Ευρωπαϊκής Σούπερ Λιγκ, για τις οποίες ο Λέβι ζήτησε συγγνώμη.
Η εύρεση αντικαταστάτη για τον αντικαταστάτη του Μουρίνιο αποδείχθηκε πιο δύσκολη από ό, τι υπολογιζόταν. Οι Έρικ Τεν Χαχ και ο Μπρένταν Ρότζερς δεσμεύθηκαν για το μέλλον τους σε Άγιαξ και Λέστερ, ενώ οι ελπίδες για επιστροφή του Μαουρίσιο Ποτσετίνο έληξαν όταν ο Αργεντινός αρνήθηκε να αποχωρήσει από την Παρί Σεν Ζερμέν.
