Η φετινή πορεία του Ατρόμητου είναι η κορυφαία στην ιστορία του στον θεσμό του Κυπέλλου. Οι Περιστεριώτες θα δώσουν το «παρών» για πρώτη φορά στον τελικό της διοργάνωσης και θα ψάξουν το «παρθενικό» τους τρόπαιο. Γενικότερα, ωστόσο, έχουν μακρά παρουσία στη δεύτερη τη τάξει διοργάνωση του ελληνικού ποδοσφαίρου.
Ο Ατρόμητος έχει φτάσει άλλες δύο φορές μέχρι την ημιτελική φάση και άλλες τόσες ως τους «8», ενώ συμμετείχε και στην πρώτη διοργάνωση του Κυπέλλου τη μακρινή σεζόν 1931/32. Το πρώτο παιχνίδι των «κυανόλευκων» στο θεσμό ήταν αυτό με τον Αστέρα Αθηνών, τον οποίο συνέτριψαν με 4-0, για να αποκλειστούν στη φάση των «16» από τον Ολυμπιακό (4-1).
Στους «8» το 1964
Για να φτάσει ο Ατρόμητος για πρώτη φορά στην «8άδα» χρειάστηκε να περάσουν αρκετά χρόνια. Ήταν τη σεζόν 1963/64, όταν η ομάδα του Περιστερίου είχε αποκλείσει κατά σειρά τον Εύριπο με νίκη 2-0 στη Χαλκίδα και στη συνέχεια το Αιγάλεω, του οποίου επικράτησε με 2-1 σε μία ομηρική «μάχη» στο κλασικό ντέρμπι των Δυτικών Προαστίων. Στον προημιτελικό, η ομάδα που απέκλεισε τον Ατρόμητο ήταν και πάλι ο Ολυμπιακός με το εντυπωσιακό 5-1 μέσα στο Περιστέρι.
Στο εμπόδιο των «ερυθρόλευκων» σταμάτησε και η δεύτερη πιο επιτυχημένη -ως τότε- πορεία της ομάδας. Τη σεζόν 1970/71, ο Ατρόμητος απέκλεισε τον ΟΦΗ στους «32» με νίκη 4-0 και τον Απόλλωνα Κρύας Βρύσης στους «16» με 3-0, αμφότερους εντός έδρας, αλλά ο Ολυμπιακός πέρασε και πάλι άνετα από το Περιστέρι με 4-1 και η πορεία των «κυανόλευκων» σταμάτησε ξανά στους «8».
Τον «κυνηγούσε» ο Ολυμπιακός
Η πρώτη παρουσία στην «τετράδα» ήρθε το 1991/92, με τους «κυανόλευκους» να περνούν από τον όμιλο (τότε) με αντιπάλους τη Λάρισα, τον Διαγόρα και τον Παναργειακό και να αποκλείουν σε διπλούς αγώνες το Χαϊδάρι (1-0, 0-0) στους «16» και τον Ποσειδώνα Νέας Μηχανιώνας στους «8» (0-0, 2-1). Στους διπλούς ημιτελικούς, όμως, περίμενε… και πάλι ο Ολυμπιακός, ο οποίος νίκησε μέσα-έξω τους Περιστεριώτες με το ίδιο σκορ (4-1), τελειώνοντας εκεί την πορεία τους .
Η παρουσία στον τελικό έμεινε… όνειρο (ή καλύτερα… αναβλήθηκε για τρία χρόνια) για τους «κυανόλευκους» και την αγωνιστική περίοδο 2007/08. Μια πορεία που ξεκίνησε με την πρόκριση στα πέναλτι επί του Ολυμπιακού στον Βόλο και τη νίκη-πρόκριση 1-0 επί του Αστέρα στην Τρίπολη («16»). Στους «8» ο Ατρόμητος απέκλεισε τον ΟΦΗ σε διπλές αναμετρήσεις (νίκη 3-1 στο Περιστέρι και «γλυκιά» ήττα με 2-1 στο Ηράκλειο), αλλά στους «4» έπεσε πάνω στον ανώτερό του Άρη.
Οι «κυανόλευκοι» άντεξαν για 94 λεπτά στον πρώτο ημιτελικό στο «Βικελίδης», αλλά τελικά γνώρισαν την ήττα με 1-0 (με αμφισβητούμενο, ωστόσο, πέναλτι) στην εκπνοή της αναμέτρησης. Στον επαναληπτικό ο Άρης νίκησε και πάλι (2-1), κόβοντας τα φτερά του Ατρόμητου, που λίγες εβδομάδες αργότερα υποβιβάστηκε στη Β’ Εθνική, για να επιστρέψει άμεσα στη Σούπερ Λιγκ.