Ο Ντεσάν διεκδικεί να γίνει μόνο ο δεύτερος προπονητής που κατακτά διαδοχικά τρόπαια στο Παγκόσμιο Κύπελλο, ακολουθώντας τα βήματα του Ιταλού Βιτόριο Πότζο το 1934 και το 1938. Ο 54χρονος ήταν νικητής και το 2018 και πλέον βρίσκεται στον πάγκο των «Bleus» εδώ και μια δεκαετία. Ο Ντεσάν έζησε τα κορυφαία χρόνια της καριέρας του στην Ιταλία και τη Γιουβέντους, φορώντας τη φανέλα της από το 1994 έως το 1999, και στη συνέχεια είχε εμπειρίες σε Τσέλσι και Βαλένθια πριν αποσυρθεί το 2001.
Πραγματοποίησε 178 εμφανίσεις με τη Γηραιά Κυρία, κατακτώντας το Champions League, το Διηπειρωτικό Κύπελλο, τρεις τίτλους Serie A, το Ευρωπαϊκό Σούπερ Καπ, το Κόπα Ιτάλια και δύο Σούπερ Καπ Ιταλίας, τα περισσότερα τρόπαια υπό τον Μαρτσέλο Λίπι. Έγινε αμέσως μετά προπονητής της Μονακό και είχε μια θητεία «μάθησης» αποδεχόμενος τη δουλειά στη Γιουβέντους για τη σεζόν 2006-07, όταν η Γιουβέντους υποβιβάστηκε στη Serie B εν μέσω του σκανδάλου Calciopoli και αναγκάστηκε να ξεκινήσει με μεγάλη ποινή βαθμών, αλλά εξασφάλισε την άνοδο εύκολα με αρκετές αγωνιστικές να απομένουν.
Ο Σκαλόνι έχει ιταλική κληρονομιά, όπως και πολλοί στην Αργεντινή, και ο 44χρονος πέρασε τα τελευταία χρόνια της καριέρας του παίζοντας στη Serie A. Η θέση του ήταν δεξιός μπακ και εντάχθηκε για πρώτη φορά στη Λάτσιο το 2007 και μετά από έναν δανεισμό στη Μαγιόρκα έμεινε μέχρι τη μεταγραφή στην Αταλάντα τον Ιανουάριο του 2013. Φόρεσε 67 φορές τη φανέλα της Λάτσιο, αλλά μόνο 17 της Αταλάντα, κυρίως λόγω των προβλημάτων φυσικής κατάστασης που οδήγησαν στην αποχώρησή του το 2015.
Ωστόσο, συνεργάστηκε με έμπειρους Ιταλούς τεχνικούς όπως οι Ντέλιο Ρόσι, Ντάβιντε Μπαλαρντίνι, Έντι Ρέγια και Στέφανο Κολαντουόνο. Η προπονητική καριέρα του Σκαλόνι ήταν σταδιακά ανοδική, ξεκινώντας ως ανιχνευτής ταλέντων για την Αταλάντα, στη συνέχεια βοηθός του Χόρχε Σαμπάολι στη Σεβίλλη και στην εθνική ομάδα της Αργεντινής, προτού την αναλάβει το 2018, αρχικά ως προσωρινός τεχνικός, αλλά η καλή του δουλειά τον έκανε μόνιμο και είχε γρήγορα τη πρώτη του μεγάλη επιτυχία με την κατάκτηση του Κόπα Αμέρικα, το πρώτο για την Αργεντινή μετά από 28 χρόνια. Τώρα είναι στα πρόθυρα να πάρει το Παγκόσμιο Κύπελλο με τη χώρα του, μετά από αναμονή 36 ετών.