Oι «ροσονέρι», ξεκίνησαν την πορεία τους στον τρίτο γύρο, όπου επικράτησαν με 2-0 εντός έδρας της Περούτζια. Στον τέταρτο γύρο αντίπαλος ήταν η Κροτόνε, με τη Μίλαν να δυσκολεύεται πολύ πριν επικρατήσει με 3-1 εντός έδρας στην παράταση.
Στη φάση των «16», εμπόδιο ήταν η Σαμπντόρια και οι «ροσονέρι» το ξεπέρασαν με νίκη 2-0 εκτός έδρας. Στα προημιτελικά ήταν η σειρά της Κάρπι την οποία η Μίλαν κέρδισε εντός έδρας με 2-1.
Τελευταία αντίπαλος πριν από τον τελικό η πρωτοεμφανιζόμενη Αλεσάντρια. Οι Μιλανέζοι διέλυσαν τα όποια όνειρα της ομάδας της τρίτης κατηγορίας κερδίζοντας με 1-0 τον πρώτο εκτός έδρας ημιτελικό στο Τορίνο, χάρη σε πέναλτι του Μπαλοτέλι στο 42′.
Το εισιτήριο για τον τελικό σφραγίστηκε με εύκολη νίκη 5-0 στη ρεβάνς, χάρη σε γκολ των Μενέζ (20′, 39′), Ρομανιόλι (24′), Σαμπάτο (80′ αυτ.) και Μπαλοτέλι 89′).