Το περσινό εγχείρημα απέτυχε παταγωδώς και το καλοκαίρι ο Τζόρτζιο Αρμάνι πήρε την απόφαση να αλλάξει σχεδόν τα πάντα, μη υπολογίζοντας το κόστος. Ξεκίνησε από το… κεφάλι, με τον Ετόρε Μεσίνα αντικαθιστά τον Σιμόνε Πιανιτζάνι και συνέχισε με σημαντικές τομές στο ρόστερ. Πρώτη και πιο ηχηρή ήταν η απομάκρυνση του Μάικ Τζέιμς, για τον οποίο η Ολίμπια είχε ξοδέψει αρκετά εκατομμύρια ευρώ. Στη θέση του έφερε τον σπουδαίο Σέρχιο Ροντρίγκεθ, ενώ δίπλα του τοποθέτησε τον ΝΒΑer, Σέλβιν Μακ.
Την ίδια στιγμή διατήρησε αρκετές μονάδες του βασικού της κορμού και πρόσθεσε στο… παζλ σημαντικά κομμάτια, όπως ο Άαρον Γουάιτ, που προερχόταν από φοβερή σεζόν με τη Ζάλγκιρις Κάουνας. Όλα αυτά με σκοπό η Ολίμπια Μιλάνο να ανέβει επίπεδο ως ομάδα και αυτή τη φορά να υπολογίζεται, όχι μόνο στα λόγια, ανάμεσα στα φαβορί για πρόκριση στην οκτάδα της Euroleague.
Προπονητής: Ετόρε Μεσίνα
Ύστερα από πέντε χρόνια στο ΝΒΑ και τους Σαν Αντόνιο Σπερς, ο 60χρονος προπονητής επέστρεψε στην Ευρώπη, αναλαμβάνοντας το πρότζεκτ της Ολίμπια. Έχοντας κερδίσει σπουδαίες εμπειρίες και γνώσεις στο πλευρό του Γκρεγκ Πόποβιτς, ο Ετόρε Μεσίνα ευελπιστεί να επαναφέρει την ομάδα του Μιλάνου σε επιτυχίες εντός και εκτός συνόρων. Στο παρελθόν έχει κοουτσάρει τις Βίρτους Μπολόνια, Μπενετόν Τρεβίζο, ΤΣΣΚΑ Μόσχας και Ρεάλ Μαδρίτης και έχει κατακτήσει μεταξύ άλλων τέσσερις φορές την Euroleague.
Αστέρι: Σέρχιο Ροντρίγκεθ
Τα λόγια είναι περιττά για τον κύριο «Μούσια». Αντικατέστησε τον Μάικ Τζέιμς, αλλά στην πραγματικότητα πρόκειται για τελείως διαφορετικό παίκτη. Είναι ο ορισμός του leader, ο παίκτης που οργανώνει την ομάδα του σαν ορχήστρα και αυτός που στις κρίσιμες στιγμές θα βγει μπροστά. Δις πρωταθλητής Ευρώπης με Ρεάλ Μαδρίτης (2015) και ΤΣΣΚΑ Μόσχας (2019) και μία φορά MVP της διοργάνωσης (2014).
Γήπεδο: Mediolanum Forum
Είναι το σπίτι της Ολίμπια Μιλάνο τα τελευταία 29 χρόνια. Χωρητικότητας 12.700 θέσεων το Mediolanum Forum έχει φιλοξενήσει μεταξύ άλλων το Final Four της Euroleague το 2014, ενώ το 2021 θα ανοίξει τις πόρτες του για ορισμένους αγώνες της φάσης των ομίλων του Eurobasket.
Σεζόν 2018-2019: Ξεκίνησε με μεγάλες φιλοδοξίες και μέχρι την 28η αγωνιστική ήταν σε τροχιά πρόκρισης στην 8άδα της Euroleague. Οι ήττες από Φενέρμπαχτσε και Αναντολού Εφές, ωστόσο αποδείχθηκαν καταδικάστηκες και με απολογισμό 14-16 τερμάτισε στη 12η θέση.
Τίτλοι: 28 πρωταθλήματα Ιταλίας, 6 Κύπελλα Ιταλίας, 3 Σούπερ Καπ Ιταλίας, 3 Euroleague, 3 Σαπόρτα, 2 Κόρατς, 1 Ιντερκοντινένταλ Καπ.
Ήρθαν: Σέλβιν Μακ (Σάρλοτ Χόρνετς), Πολ Μπιλίγκα (Βενέτσια), Ρικάρντο Μορασίνι (Μπρίντιζι), Μίκαελ Ρολ (Μακάμπι Τελ Αβίβ), Σέρχιο Ροντρίγκεθ (ΤΣΣΚΑ Μόσχας), Τσάβι Ρέι (Μπενφίκα), Άαρον Γουάιτ (Ζάλγκιρις Κάουνας).
Έφυγαν: Μάικ Τζέιμς (ΤΣΣΚΑ Μόσχας), Τζέιμς Νάναλι (Σανγκάι Σαρκς), Σιμόνε Φοντέκιο (Ρέτζιο Εμίλια), Μιντάουγκας Κουζμίνσκας (Ολυμπιακός), Κέρτις Τζέρελς (Ντιναμό Σάσαρι), Άλεν Όμιτς (Μπανταλόνα).
Θα είναι επιτυχία η πρόκριση στην 8άδα της διοργάνωσης, δεδομένου ότι οι περισσότερες ομάδες ενισχύθηκαν σημαντικά.
Θα είναι αποτυχία αν η Ολίμπια ακολουθήσει ξανά το… μονοπάτι του πρόωρου αποκλεισμού, με βάση την επένδυση του Τζόρτζιο Αρμάνι.