Η εφετινή διοργάνωση ήταν αφιερωμένη στην επέτειο των 200 ετών από την Ελληνική Επανάσταση, στην Ηρωική Νήσο των Ψαρών, και το ολοκαύτωμα της. Κατά τη διάρκεια παραμονής των ιστιοφόρων στο ακριτικό νησί πραγματοποιήθηκαν εορταστικές εκδηλώσεις, που ήταν αφιερωμένες στην επέτειο.
Το «58ο Ράλλυ Αιγαίου» ολοκληρώθηκε κάτω από τις ιδιαίτερες συνθήκες που επιβάλλει η πανδημία του κορωνοϊού. Ελπίζουμε ότι την επόμενη χρονιά η νόσος να αποτελέσει παρελθόν ώστε να επανέλθουμε στις κανονικές στιγμές», δήλωσε ο πρόεδρος του ΠΟΙΑΘ Ιωάννης Μαραγκουδάκης.
Στην κατηγορία των Performance πρωταγωνίστησε το «Optimum 3 – Samos Steamship», με κυβερνήτες τον Χάρη Μαυρογεώργη και τον Βαγγέλη Νικολόπουλο. Το σκάφος του Ν.Ο Καλαμακίου ήταν ο απόλυτος πρωταγωνιστής με πέντε πρωτιές. Ιδιαίτερη σημασία έχει ο τερματισμός του «PEGA», της Σχολής Ναυτικών Δοκίμων, με κυβερνήτες τον Δημήτρη Σουβαλτζή και τον Θοδωρή Τσουλφά, που κατέλαβε την δεύτερη θέση της Γενικής Βαθμολογίας. Κατά την διάρκεια της τελευταίας ιστιοδρομίας από τα Ψαρά στο Σούνιο, έσπασε η μάτσα του σκάφους και παρόλα αυτά το πλήρωμα κατάφερε να ολοκληρώσει την ιστιοδρομία κάτι που δείχνει τη ναυτοσύνη του πληρώματος. Η απονομή του τροπαίου στο «PEGA» φόρτισε συγκινησιακά την εκδήλωση στη Ναυτική Διοίκηση Αιγαίου καθώς η Σχολή Ναυτικών Δοκίμων αφιέρωσε τη νίκη στον ολυμπιονίκη και καθηγητή της σχολής Λεωνίδα Πελεκανάκη, ο οποίος νικήθηκε από τον κορωνοϊό. Τρίτο στην Γενική Βαθμολογία της ίδιας κατηγορίας ήρθε το σκάφος «Bana Bilotta 4» με κυβερνήτη τον Γιώργο Συκάρη.
Στην κατηγόρια Sport νικητής ήταν το «Water Gipsy» με κυβερνήτη τον Ιωάννη Μαραγκουδάκη.
Οι ιστιοπλόοι είχαν την ευκαιρία να συζητήσουν τις όμορφες αλλά και ιδιαίτερες ιστιοπλοϊκές στιγμές που έζησαν κατά τη διάρκεια των ιστιοδρομιών αλλά και τη φιλοξενία των κατοίκων στα νησιά – σταθμούς του αγώνα, την Τήνο και τα Ψαρά. Κατά τη διάρκεια της όμορφης βραδιάς τα πληρώματα ανανέωσαν το ραντεβού τους για την 59η διοργάνωση.
Για ακόμη μία χρονιά, η διοργάνωση στήριξε τη δράση του ΠΟΙΑΘ «Να σώσουμε τις θάλασσές μας», με τα πληρώματα των σκαφών να πραγματοποιούν καθαρισμούς στην παραλία Σταυρός της Τήνου και στην παραλία Κατσούνι των Ψαρών.
Χορηγός του αγώνα για έκτη συνεχόμενη χρονιά ήταν η πολυεθνική εταιρεία χρωμάτων JOTUN, ενώ υποστηρικτές οι εταιρείες, D. KORONAKIS S.A. ένας από τους μεγαλύτερους κατασκευαστές σχοινιών και αλυσίδων για την ναυτιλία, η εταιρεία τεχνικής υποστήριξης σε ποντοπόρα πλοία TECHNAVA S.A., η εταιρεία φυσικών καλλυντικών KORRES S.A. και η μπύρα ΝΗΣΟΣ. Υποστηρικτής τεχνολογίας για μία ακόμα χρονιά ήταν η εταιρεία G4S. Χορηγοί επικοινωνίας ήταν η εφημερίδα ΚΑΘΗΜΕΡΙΝΗ, η αθλητική εφημερίδα SPORTIME, και η ελληνοαμερικανική ιστοσελίδα Hellenic Daily News NY, ενώ επίσημος τηλεοπτικός μεταδότης με καθημερινές εκπομπές ήταν και φέτος, η NOVA.