Σε έναν παλιό γνώριμό της, τον Σάσο Φιλιπόφσκι, ανέθεσε την τεχνική ηγεσία η διοίκηση της Ολίμπια Λιουμπλιάνα. Μετά από μία θητεία που ξεκίνησε μεσούσης της σεζόν στην Λοτομάτικα Ρόμα, ο Φιλιπόφσκι υπέγραψε τριετές συμβόλαιο με τη σλοβενική ομάδα.
Ο Φιλιπόφσκι εργάστηκε στο τεχνικό τιμ της ομάδας της Λιουμπλιάνας επί επτά σεζόν, αναλαμβάνοντας πρώτος προπονητής την αγωνιστική περίοδο 2003-2004. Το ντεμπούτο του στην Ευρωλίγκα καταγράφτηκε τον Νοέμβριο του 2003. Τότε, ο Φιλιπόφσκι ήταν 29 χρόνων και έγινε ο νεαρότερος προπονητής στην ιστορία της Ευρωλίγκα. Το 2004 οδήγησε την Ολίμπια στη φάση των «16» της Ευρωλίγκα, διοργάνωση στην οποία αγωνίστηκε η Ολίμπια επί Φιλιπόφσκι και το 2005. Επί των ημερών του (ως βασικός προπονητής) η Ολίμπια κατέκτησε και δύο πρωταθλήματα Σλοβενίας.
Εν συνεχεία διατέλεσε τεχνικός της πολωνικής Τουρόβ Ζγόρζελετς για τρεις σεζόν (δύο φορές φιναλίστ του πολωνικού πρωταθλήματος, ενός το 2008 συμμετείχε στο final-8 του EuroCup). Μεταπήδησε στη Ρωσία ως τεχνικός της Λοκομοτίβ Ροστόφ και στη συνέχεια εργάστηκε ως βοηθός στην ΤΣΣΚΑ Μόσχας πριν συμφωνήσει με την Ιταλική Ρόμα, στα μισά της σεζόν που ολοκληρώθηκε.
