Ήταν ναρκομανής, αλκοολική, μπήκε φυλακή για ένα διάστημα και τελικά πέθανε από κύρωση του ύπατος σε νοσοκομείο της Νέας Υόρκης, πάμπτωχη, με 50 σεντς στον τραπεζικό της λογαριασμό.
Σαν σήμερα πριν από 72 χρόνια, στις 27 Μαρτίου του 1948, δέκα ημέρες μετά την αποφυλάκιση της (κάθισε 9,5 μήνες στη φυλακή για κατοχή ναρκωτικών), έδινε μία συγκλονιστική παράσταση στο Carnegie Hall στη Νέα Υόρκη.
Αρχικά οι διοργανωτές δίσταζαν να προχωρήσουν σε μια τέτοια κίνηση, γιατί δεν ήξεραν αν το ακροατήριο θα την αποδεχτεί μετά τη σύλληψη της. Τελικά πείστηκαν από τον μάνατζερ της, τον Εντ Φίσμαν και στις 27 Μαρτίου η Χόλιντεϊ έπαιζε σε ένα κατάμεστο Carnegie Hall, καθώς είχαν προπωληθεί και τα 2700 εισιτήρια που είχαν κυκλοφορήσει.
Ήταν μία υπέροχη βραδιά, μία ημέρα πριν από το Πάσχα. Τραγούδησε συνολικά 32 κομμάτια, μεταξύ αυτών το «Night and Day» του Κόουλ Πόρτερ και το εκπληκτικό «Strange Fruit», πρώτο τραγούδι που κυκλοφόρησε σε δίσκο, για τα δικαιώματα του πολίτη, της δεκαετία του ΄30. Τραγούδι διαμαρτυρίας για τον ρατσισμό στην Αμερική και το λιντσάρισμα των Αφροαμερικανών.
Οι στίχοι του Παράξενου καρπού
Τα δέντρα του νότου φέρουν έναν παράξενο καρπό
Αίμα στα φύλλα και αίμα στη ρίζα
Μαύρα σώματα κρεμασμένα στο αεράκι του νοτιά
Ενας παράξενος καρπός κρέμεται απo της λεύκας τα κλαδιά
Βουκολική εικόνα του ανδρείου νότου
Τα εξογκωμένα μάτια και τα παραμορφωμένα στόματα
Άρωμα μανόλιας, γλυκό και δροσερό
και ύστερα η μυρωδιά της καμένης σάρκας
Τα κοράκια θα δρέψουν τούτο τον καρπό
Η βροχή θα τον μαζέψει
Θα τον γευτεί ο άνεμος
Θα τον σαπίσει ο ήλιος
Θα τον ρίξουν τα δένδρα
Τι παράξενη και πικρή σοδειά
**Σύμφωνα με το BBC, οι στίχοι του τραγουδιού προέρχονται από το ποίημα «Bitter Fruit» του Άμπελ Μέροπολ, ενός καθηγητή γυμνασίου του Μπρονξ